3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoic acid | 34532-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: m-(5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonamido)benzoesaeure；dansy-3-aminobenzoic acid；3-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]benzoic acid；3-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 34532-43-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: HYRUNCLEAZJRED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有氢键辅助疏水结合的水溶性分子印迹纳米颗粒受体

  摘要：

  当具有三丙炔铵头基和甲基丙烯酸酯官能化疏水尾部的表面活性剂在疏水模板分子存在下在表面和核心中以胶束形式交联时，制备了分子印迹纳米粒子（MINP）。由于表面活性剂在头基附近含有酰胺键，MINP 内部有一层氢键基团，这强烈影响它们的分子识别。分子中部具有强氢键基团的模板/客体受益最多，特别是如果模板的疏水基可以穿透酰胺层到达交联胶束的疏水核心。亲水基团的位置和方向也很重要，因为它们决定了模板如何与表面活性剂胶束相互作用，并最终与 MINP 受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01191
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键辅助疏水结合的水溶性分子印迹纳米颗粒受体

  摘要：

  当具有三丙炔铵头基和甲基丙烯酸酯官能化疏水尾部的表面活性剂在疏水模板分子存在下在表面和核心中以胶束形式交联时，制备了分子印迹纳米粒子（MINP）。由于表面活性剂在头基附近含有酰胺键，MINP 内部有一层氢键基团，这强烈影响它们的分子识别。分子中部具有强氢键基团的模板/客体受益最多，特别是如果模板的疏水基可以穿透酰胺层到达交联胶束的疏水核心。亲水基团的位置和方向也很重要，因为它们决定了模板如何与表面活性剂胶束相互作用，并最终与 MINP 受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01191

文献信息

• Hydroxamic acid with benzenesulfonamide: An effective scaffold for the development of broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Cheng Chen、Min Yao、Le-Yun Sun、Han Gao、Jiazhu Chigan、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104436

  日期：2020.12

  Given that β-lactam antibiotic resistance mediated by metallo-β-lactamases (MβLs) seriously threatens human health, we designed and synthesized nineteen hydroxamic acids with benzenesulfonamide, which exhibited broad-spectrum inhibition against four tested MβLs ImiS, L1, VIM-2 and IMP-1 (except 6, 13 and 18 on IMP-1, and 18 on VIM-2), with an IC50 value in the range of 0.6–9.4, 1.3–27.4, 5.4–43.7 and

  鉴于金属β-内酰胺酶（MβLs）介导的β-内酰胺抗生素耐药性严重威胁人类健康，我们与苯磺酰胺一起设计并合成了19种异羟肟酸，对四种测试的MβLs ImiS、L1、VIM-2和IMP-1（IMP-1 上的6、13和18以及 VIM-2 上的 18除外），IC 50值分别在 0.6–9.4、1.3–27.4、5.4–43.7 和 5.2–49.7 µM 范围内，并恢复了头孢唑啉和美罗培南的抗菌活性，导致抗生素的 MIC 降低了 2-32 倍。化合物17对 L1 显示出可逆的竞争性抑制作用， K i值为 2.5 µM，并显着降低被表达 L1 的大肠杆菌感染的小鼠脾脏和肝脏中的细菌负荷。对接研究表明17通过磺酰胺基团的氧原子与VIM-2和CphA的Zn(II)紧密结合，但通过异羟肟酸基团的氧原子与L1的Zn(II)配位。这些研究表明，异羟肟酸与苯磺酰胺是开发 MβL 抑制剂的有效支架。
• Sosic, Izidor; Turk, Samo; Sinreih, Masa, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 2, p. 380 - 388
  作者：Sosic, Izidor、Turk, Samo、Sinreih, Masa、Trost, Nusa、Verlaine, Olivier、Amoroso, Ana、Zervosen, Astrid、Luxen, Andre、Joris, Bernard、Gobec, Stanislav

  DOI：——

  日期：——
• Water-Soluble Molecularly Imprinted Nanoparticle Receptors with Hydrogen-Bond-Assisted Hydrophobic Binding
  作者：MD Arifuzzaman、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01191

  日期：2016.9.2

  in the interior that strongly influenced their molecular recognition. Templates/guests with strong hydrogen-bonding groups in the midsection of the molecule benefited most, especially if the hydrophobe of the template could penetrate the amide layer to reach the hydrophobic core of the cross-linked micelles. The location and the orientation of the hydrophilic groups were also important, as they determined

  当具有三丙炔铵头基和甲基丙烯酸酯官能化疏水尾部的表面活性剂在疏水模板分子存在下在表面和核心中以胶束形式交联时，制备了分子印迹纳米粒子（MINP）。由于表面活性剂在头基附近含有酰胺键，MINP 内部有一层氢键基团，这强烈影响它们的分子识别。分子中部具有强氢键基团的模板/客体受益最多，特别是如果模板的疏水基可以穿透酰胺层到达交联胶束的疏水核心。亲水基团的位置和方向也很重要，因为它们决定了模板如何与表面活性剂胶束相互作用，并最终与 MINP 受体相互作用。