pregn-5-ene-3β,20α-diol 3-THP ether | 6579-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-ene-3β,20α-diol 3-THP ether
• 英文别名: 3β-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]pregn-5-en-20S-ol；(1S)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 6579-86-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: YFOPJLUWKROECF-RRGFNURNSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  513.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-ene-3β,20α-diol 3-THP ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 pregn-5-ene-3β,20α-diol 20-(2-iodobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官影像检查剂。29.20-羟基-和20-氨基pregn-5-en-3β-醇的放射性碘化的酯和酰胺。

  摘要：

  合成了具有差向性的20-羟基-和20-氨基-pregn-5-en-3β-ols的放射性碘代苯甲酸酯和酰胺，目的是寻找一种能被肾上腺皮质组织快速选择性吸收的药物。该目标的实现将为开发优于目前可用于临床的肾上腺显像剂提供基础。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶存在下用2-碘苯甲酸处理适当的差向异构体来获得碘苯甲酰基衍生物。通过在新戊酸中与碘化钠-125进行同位素交换，可以容易地用放射性碘标记所得的酯和酰胺。在雌性大鼠中进行的组织分布研究表明，只有这些酯类才显示出明显的肾上腺特异性，

  DOI：

  10.1021/jm00123a017
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-20-one 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARADAHIRA, T.;SCHWENDNER, S. W.;KOJIMA, M.;COUNSELL, R. E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 609-612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of the steroidal 23-en-22-one: a route to the side chain of the plant growth promoter brassinolide.
  作者：Takashi Takahashi、Atsushi Ootake、Haruo Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98469-7

  日期：1985.1

  The side chain of brassinolide (1) was stereoselectively synthesized, in which the 20(S)- and the 22(R)-configurations were introduced by the alkylation (SN2) of the 20(R)-tosyloxy steroid 7 with the protected cyanohydrin 8 followed by the stereoselective reduction of the 23-en-22-one 10 with Dibal-H.

  油菜素内酯的侧链（1）立体选择性地被合成，其中，20（S） -和22（R）-configurations被烷基化（S引入Ñ的20（R）的2）类固醇-tosyloxy 7与保护的氰醇8，然后用Dibal-H立体选择性还原23-en-22-one 10。
• 20/22/23/24-Oxa-7-oxocholesterols and esters thereof
  申请人：G. D. Searle

  公开号：US04125544A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Preparation and the antimicrobial and antihypercholesterolemic utility of 20/22/23/24-oxa-7-oxocholesterols and esters thereof are disclosed.

  本文披露了20/22/23/24-氧-7-氧基胆固醇及其酯的制备方法和抗微生物和降低胆固醇的用途。
• Cholesterol analogues with oxa- and oxa-aza side chain A novel class of inhibitors of cholesterol biosynthesis
  作者：Klaus Irmscher、Josef M. Kraemer、Herbert Halpaap

  DOI：10.1016/0039-128x(66)90144-9

  日期：1966.6
• HARADAHIRA, T.;SCHWENDNER, S. W.;KOJIMA, M.;COUNSELL, R. E., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 609-612
  作者：HARADAHIRA, T.、SCHWENDNER, S. W.、KOJIMA, M.、COUNSELL, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4125544A
  申请人：——

  公开号：US4125544A

  公开（公告）日：1978-11-14