3-(3-carboxypropanamido)benzoic acid | 259222-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-carboxypropanamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(3-carboxy-propionylamino)-benzoic acid；N-(3-Carboxy-phenyl)-succinamidsaeure；3-(3-Carboxy-propionylamino)-benzoesaeure；Succinanilsaeure-carbonsaeure-(3)；3-(3-carboxypropanoylamino)benzoic acid
• CAS: 259222-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00589837
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IKRKGFIXYILHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  587.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-carboxypropanamido)benzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  间氨基苯甲酸衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和构效关系。

  摘要：

  报道了简单结构的间氨基苯甲酸衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制能力和结构-活性关系。发现化合物1b在抑制乙酰胆碱酯酶方面比加兰他敏和他克林更有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00198-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 3-(3-carboxypropanamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1885, vol. 15, p. 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards small molecule inhibitors of mono-ADP-ribosyltransferases
  作者：Torun Ekblad、Anders E.G. Lindgren、C. David Andersson、Rémi Caraballo、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Sara Spjut、Anna Linusson、Herwig Schüler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.067

  日期：2015.5

  Protein ADP-ribosylation is a post-translational modification involved in DNA repair, protein degradation, transcription regulation, and epigenetic events. Intracellular ADP-ribosylation is catalyzed predominantly by ADP-ribosyltransferases with diphtheria toxin homology (ARTDs). The most prominent member of the ARTD family, poly(ADP-ribose) polymerase-1 (ARTD1/PARP1) has been a target for cancer drug development for decades. Current PARP inhibitors are generally non-selective, and inhibit the mono-ADP-ribosyltransferases with low potency. Here we describe the synthesis of acylated amino benzamides and screening against the mono-ADP-ribosyltransferases ARTD7/PARP15, ARTD8/PARP14, ARTD10/PARP10, and the poly-ADP-ribosyltransferase ARTD1/PARP1. The most potent compound inhibits ARTD10 with sub-micromolar IC50. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Muretow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1872, vol. 4, p. 295
  作者：Muretow

  DOI：——

  日期：——
• Ludwig; Georgescu, 1937, vol. 39, p. 41,46
  作者：Ludwig、Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1885, vol. 15, p. 567
  作者：Pellizzari

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticholinesterase activity and structure–Activity relationships of m-Aminobenzoic acid derivatives
  作者：José Trujillo-Ferrara、Leticia Montoya Cano、Michel Espinoza-Fonseca

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00198-7

  日期：2003.5

  The synthesis, acetylcholinesterase inhibitory capacity and structure-activity relationships of simple-structured m-Aminobenzoic acid derivatives are reported. Compound 1b was found to be more potent than galanthamine and tacrine in inhibiting acetylcholinesterase.

  报道了简单结构的间氨基苯甲酸衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制能力和结构-活性关系。发现化合物1b在抑制乙酰胆碱酯酶方面比加兰他敏和他克林更有效。