2-ethyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide | 67104-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-ethyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide；2-Ethyl-1,2,5-thiadiazolidin-1,1-dioxid；1,2,5-Thiadiazolidine, 2-ethyl-, 1,1-dioxide；2-ethyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 67104-98-7
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 150.202
• InChiKey: QMBKAHXYOGCVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl 1-methanesulfonate 、 2-ethyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到benzyl (2-(5-ethyl-1,1-dioxido-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型6-(4-氟苯基)-5-(2-取代嘧啶-4-基)咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及其对黑色素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了一系列新的嘧啶基-咪唑(2,1-b)噻唑衍生物的合成。测试了它们对 A375 人黑色素瘤细胞系的抗增殖活性，并研究了取代基对嘧啶环侧链的影响。生物学结果表明，与索拉非尼相比，大多数新合成的化合物对 A375 具有中等活性。在所有这些衍生物中，环状磺酰胺衍生物 IIIa、IIIb 和 IIIe 对 A375 人黑色素瘤细胞系显示出最有效的抗增殖活性。化合物 IIIa、b 的 IC50 值为纳摩尔级。此外，与索拉非尼 (IC50 = 5.6 µM) 相比，化合物 IIIe (IC50 = 1.9 µM) 也显示出更有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2854
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 在 吡啶 、 磺酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗嘧啶基吡唑衍生物以芳基磺酰胺基或环状磺酰胺取代基终止的抗增殖和激酶抑制作用。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新的取代的嘧啶化合物，它们带有N-苯基吡唑并以芳基和环状磺酰胺基部分终止，在体外作为抗增殖剂针对NCI的53种不同组织的细胞系进行了评估。其中，在吡唑核的3位具有对氯苯磺酰胺基末端部分，乙烯间隔基和4-氯-3-甲氧基苯基环的化合物1d在10μM浓度下在整个癌细胞系中显示出最高的平均抑制百分比值。它在不同癌症类型的许多细胞系中显示了广谱抗增殖活性。例如，化合物1d在10μM下分别抑制HL-60（TB），SR白血病以及T-47D和MCF-7乳腺癌细胞系的生长，分别为135.92％，119.44％，95.32％和82.03％。在相同的测试浓度下，它可以抑制COLO 205结肠，HT29结肠，BT-549乳腺癌和ACHN肾癌细胞系的生长超过80％。但是，在确定化合物1d对最敏感细胞系的IC50时，与HL-60白血病和MRC-5肺成纤维细胞（正常细胞）相比，测试化合物1d对H

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190715

文献信息

• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Synthesis of New 6-(4-Fluorophenyl)-5-(2-substituted pyrimidin-4-yl)imidazo[2,1-b] thiazole Derivatives and their Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line
  作者：Jin-Hun Park、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2854

  日期：2010.10.20

  Synthesis of a new series of pyrimidinyl-imidazo(2,1-b)thiazole derivatives is described. Their antiproliferative activity against A375 human melanoma cell line was tested and the effect of substituents on the pyrimidinyl ring side chain was investigated. The biological results indicated that most of the newly synthesized compounds showed mo- derate activity against A375, compared with Sorafenib. Among

  描述了一系列新的嘧啶基-咪唑(2,1-b)噻唑衍生物的合成。测试了它们对 A375 人黑色素瘤细胞系的抗增殖活性，并研究了取代基对嘧啶环侧链的影响。生物学结果表明，与索拉非尼相比，大多数新合成的化合物对 A375 具有中等活性。在所有这些衍生物中，环状磺酰胺衍生物 IIIa、IIIb 和 IIIe 对 A375 人黑色素瘤细胞系显示出最有效的抗增殖活性。化合物 IIIa、b 的 IC50 值为纳摩尔级。此外，与索拉非尼 (IC50 = 5.6 µM) 相比，化合物 IIIe (IC50 = 1.9 µM) 也显示出更有效的抗增殖活性。
• Novel lβ-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties: Synthesis and evaluation of in vitro antibacterial activity
  作者：Seong Jong Kim、Hyeong Beom Park、Jae Seoung Lee、Nam Hyun Jo、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Byoung-won Kang、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.001

  日期：2007.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound (IIIi) having 2-methyl-[1,2,6]thiadiazinan-1,1-dioxide moiety showed the most potent antibacterial

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有2-甲基-[1,2,6]噻二氮杂-1,1-二氧化物部分的特定化合物（IIIi）显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and Biological Activity of 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and Analogs: Agonists for the 5-HT1D Receptor
  作者：Jose L. Castro、Raymond Baker、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Matthew R. Jenkins、Michael G. N. Russell、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Kate Scholey

  DOI：10.1021/jm00045a006

  日期：1994.9

  and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Compounds such as 8d,f,k were identified which had comparable affinity, potency, and receptor selectivity to that of the antimigraine drug sumatriptan. Both 8d,k were found to be well absorbed in the rat with oral bioavailabilities of 66% and 62%, respectively. Additionally, 8d was found to be selective over other non-serotonergic receptors and exhibited relatively

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。
• Synthesis and antibacterial activities of novel oxazolidinones having cyclic sulfonamide moieties
  作者：Seoung Jong Kim、Myung-Ho Jung、Kyung Ho Yoo、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.034

  日期：2008.11

  of a new series of oxazolidinones having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the oxazolidinone ring was investigated. A particular compound 15g having [1,2,5]thiadiazolidin-1,1-dioxide moiety showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的恶唑烷酮的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对恶唑烷酮环的影响。具有[1,2,5]噻二唑烷-1,1-二氧化物部分的特定化合物15g显示出最有效的抗菌活性。