N-(pentafluorophenyl)tetrahydropyran-2-carboxamide | 1310559-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)tetrahydropyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)oxane-2-carboxamide
• CAS: 1310559-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₅NO₂
• 分子量: 295.209
• InChiKey: DQNNDLPQXGFQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 五氟苯基异氰酸酯 在 二苯甲酮 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以42%的产率得到N-(pentafluorophenyl)tetrahydropyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基异氰酸酯对醚键CH键的光诱导氨基甲酰化作用

  摘要：

  在环境温度下，在二苯甲酮存在下，通过光诱导的醚键CH键的官能化，实现了醚的分子间氨基甲酰基化。将源自五氟苯基异氰酸酯（C 6 F 5 NCO）的具有高氧化态的一碳单元氨基甲酰基在单一步骤中化学选择性地引入与氧官能度成对的位置。本反应系统有效地激活了稠合双环系统空间位阻位点的叔碳键，并引入了氨基甲酰基基团，该氨基甲酰基基团随后可用于进一步的合成修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.128

文献信息

• Photoinduced carbamoylation of ethereal C–H bonds using pentafluorophenyl isocyanate
  作者：Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.128

  日期：2011.6

  achieved via photoinduced functionalization of ethereal C–H bonds in the presence of benzophenone at ambient temperature. The carbamoyl group, a one-carbon unit with a high oxidation state, derived from pentafluorophenyl isocyanate (C6F5NCO) is chemoselectively introduced at the position geminal to the oxygen functionality in a single step. The present reaction system effectively activates the tertiary

  在环境温度下，在二苯甲酮存在下，通过光诱导的醚键CH键的官能化，实现了醚的分子间氨基甲酰基化。将源自五氟苯基异氰酸酯（C 6 F 5 NCO）的具有高氧化态的一碳单元氨基甲酰基在单一步骤中化学选择性地引入与氧官能度成对的位置。本反应系统有效地激活了稠合双环系统空间位阻位点的叔碳键，并引入了氨基甲酰基基团，该氨基甲酰基基团随后可用于进一步的合成修饰。