2,6-dimethyl-3-acetyl-5-carbmethoxy-4-(3"-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine | 89541-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-acetyl-5-carbmethoxy-4-(3"-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-acetyl-5-carbomethoxy-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine；methyl 2,6-dimethyl-3-acetyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate；4-(3'-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3-aceto-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylate；methyl 5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 89541-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: XBMJSLDVNZOWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-acetyl-5-carbmethoxy-4-(3"-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-carbomethoxy-4-(3'-nitrophenyl)-3-[3"-(4'"-methoxyphenyl)-2H-pyrazoline-5'-yl]-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称 1,4-二氢吡啶衍生物作为强效抗结核药物的合成

  摘要：

  2,6-二甲基-3-乙酰基-5-碳甲氧基-4-(3'硝基苯基)-1,4-二氢吡啶 1 与芳香醛和杂环醛缩合形成查耳酮类似物 2a-h，然后环化为取代的吡唑啉，导致新型 1,4-二氢吡啶 3a-h。4a-h 和 5a-h 直接连接到杂环部分并且在 C3（DHP）上没有酯功能。筛选了所有化合物对结核分枝杆菌 (H37Rv) 的抗结核活性。引言 二氢吡啶是众所周知的用于治疗抗高血压和心血管疾病的药物部分。然而，它也与抗过敏、抗炎、治疗循环系统疾病、拮抗钙通道等有关。近20年来，约有50种不同的二氢吡啶类作为新药上市。DHP 的 C4 处的 3-硝基苯基取代提供了优异的稳定性和药效学特性，导致许多药物如尼卡地平、普拉尼定、尼莫地平、替安地平和马尼地平“。这些药物主要表现出钙通道拮抗剂活性。DHPs 仍然是深入研究的主题，由于最近关于肿瘤细胞中 mdr 逆转的发展，这为二氢吡啶的应用提供了一个新的维度。我们的目标是从

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.481
• 作为产物：
  描述：

  3-(M-硝基苄基亚基)-2,4-戊烷二酮 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2,6-dimethyl-3-acetyl-5-carbmethoxy-4-(3"-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Favara; Nicola; Pappalardo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 10, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, Crystal and Molecular Structure Analysis of 2,6-Dimethyl-3-acetyl-5-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  作者：Priti Adlakha、S. Naveen、S. Lakshmi、Atul Manvar、Denish Karia、Anamik Shah、M. A. Sridhar、J. Shashidhara Prasad

  DOI：10.1007/s10870-008-9488-6

  日期：2009.6

  A novel unsymmetrical dihydropyridine, possessing carboxymethyl and carbomethoxy groups at C(3) and C(5), respectively, has been produced using a modified Hantzsch synthesis, under solvent free conditions, in a domestic microwave oven. The product obtained was characterized by spectroscopic techniques and finally confirmed by X-ray diffraction studies. The title compound C17H18N2O5 crystallizes in the monoclinic system in the space group P21/c with cell parameters a = 12.860(2) Å, b = 7.4950(6) Å, c = 16.734(3) Å, β = 94.436(3)°, Z = 4 and V = 1608.1(4) Å3. The 1,4-dihydropyridine ring in the structure is in a flattened boat conformation. The molecule possesses a chiral center at C4. The 3-nitrophenyl ring is nearly orthogonal to the 1,4-dihydropyridine ring. The carbonyl groups at C3 and C5 are oriented in −antiperiplanar and +synperiplanar conformations, respectively. The structure exhibits both inter and intramolecular hydrogen bonds of the type N–H···O and C–H···O. A novel unsymmetrical dihydropyridine, possessing carboxymethyl and carbomethoxy groups at C(3) and C(5) respectively, has been produced using a modified Hantzsch synthesis, under solvent free conditions, in a domestic microwave oven. The product obtained was characterized by spectroscipic techniques and finally confirmed by X-ray diffraction studies. The title compound C17H18N2O5 crystallizes in the monoclinic system in the space group P21/c with cell parameters a  =  12.860(2) Å, b  =  7.4950(6) Å, c  =  16.734(3) Å, β = 94.436(3)°, Z = 4 and V = 1608.1(4) Å3. The 1,4-dihydropyridine ring in the structure is in a flattened boat conformation. The molecule possesses a chiral center at C(4). The 3-nitrophenyl ring is nearly orthogonal to the 1,4-dihydropyridine ring. The carbonyl groups at C(3) and C(5) are oriented in −antiperiplanar and +synperiplanar conformations respectively. The structure exhibits both inter and intramolecular hydrogen bonds of the type N–H···O and C–H···O.

  在家用微波炉中，在无溶剂条件下，利用改进的汉茨合成法生产出了一种新型不对称二氢吡啶，其 C（3）和 C（5）分别具有羧甲基和羰基。所得到的产物通过光谱技术进行了表征，并最终通过 X 射线衍射研究得到了证实。标题化合物 C17H18N2O5 在空间群 P21/c 的单斜体系中结晶，晶胞参数 a = 12。860(2) Å, b = 7.4950(6) Å, c = 16.734(3) Å, β = 94.436(3)°, Z = 4 和 V = 1608.1(4) Å3.结构中的 1,4-二氢吡啶环呈扁平船形构象。分子的 C4 处有一个手性中心。3 硝基苯环与 1,4-二氢吡啶环几乎正交。位于 C3 和 C5 的羰基分别呈-反共面构象和+共面构象。该结构表现出 N-H-O 和 C-H-O 类型的分子间和分子内氢键。在家用微波炉的无溶剂条件下，利用改进的汉茨合成法生产出了一种新型的不对称二氢吡啶，其 C（3）和 C（5）分别具有羧甲基和羰基。所得到的产物通过光谱技术进行了表征，并最终通过 X 射线衍射研究得到了证实。标题化合物 在空间群 P21/c 的单斜体系中结晶，晶胞参数 a  =  12.860(2) Å, b  =  7.4950(6) Å, c  =  16.734(3) Å, β = 94.436(3)°, Z = 4 and V = 1608.1(4) Å3.结构中的 1,4-二氢吡啶环呈扁平船形构象。分子的 C(4)处有一个手性中心。3 硝基苯环与 1,4-二氢吡啶环几乎正交。位于 C(3) 和 C(5) 的羰基分别呈-反共面和+共面构象。该结构显示出 N-H-O 和 C-H-O 类型的分子间和分子内氢键。
• Hydroxyimino and alkoxyimino derivatives of 1,4-dihydropyridine, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition therefrom
  申请人：Pierrel S.p.A.

  公开号：EP0096299A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Compounds of formula l: are described in which R' is a linear or branched alkyl radical containing between 1 and 5 carbon atoms, the alkyl radical being unsubstituted or substituted by an alkoxy group; R2 is an unsubstituted phenyl of phenyl substituted by a nitro group; R3 is hydrogen or a linear or branched alkyl residue containing between 1 and 4 carbon atoms, the alkyl radical being unsubstituted or substituted by at least one alkoxy or fluorine atom or both alkoxy and fluorine atoms; R4 is hydrogen or a linear or branched alkyl containing between 1 and 4 carbon atoms, the alkyl radical being unsubstituted or substituted by alkoxy, carbalkoxy, dialkylamino, 1-aryl or 1-heteroarylpiperazinyl, aryl or a monocyclic 5 or 6 membered heterocycle in which at least one of the heteroatoms is N,O,S such as 1-piperidinyl, 4-morpholinyl or R4 is alkenyl or cyclo(C3-C6)alkyl; and enantiomers, racemates, diastereoisomers and isomers (E) and (Z) and their salts with pharmaceutically acceptable acids. The novel compounds exhibit calcium-antagonistic activity.

  式 l.化合物 所述，其中 R' 为含有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基，该烷基未被取代或被烷氧基取代；R2 为未被取代的苯基或被硝基取代的苯基；R3 为氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基残基，该烷基未被取代或被至少一个烷氧基或氟原子或同时被烷氧基和氟原子取代；R4 是氢或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，该烷基未被取代或被烷氧基、碳烷氧基、二烷基氨基、1-芳基或 1-异芳基哌嗪基、芳基或单环 5 或 6 个成员杂环取代，其中至少一个杂原子是 N、O、S，如 1-哌啶基、4-吗啉基，或 R4 是烯基或环(C3-C6)烷基；以及对映体、外消旋体、非对映异构体和异构体（E）和（Z）及其与药学上可接受的酸的盐。 这些新型化合物具有钙拮抗活性。
• SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS POTENT ANTITUBERCULAR AGENTS
  作者：Harsukh Gaveriya、Bhavik Desai、Vipul Vora、Anamik Shah

  DOI：10.1515/hc.2001.7.2.167

  日期：2001.1
• US3966948A
  申请人：——

  公开号：US3966948A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4508719A
  申请人：——

  公开号：US4508719A

  公开（公告）日：1985-04-02