5-Methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,4a-propanopyrido[1,2-a]benzimidazol-1-ol | 184776-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,4a-propanopyrido[1,2-a]benzimidazol-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2,9-diazatetracyclo[8.3.3.01,9.03,8]hexadeca-3,5,7-trien-10-ol
• CAS: 184776-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: OPAWMSCGBXQVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,4a-propanopyrido[1,2-a]benzimidazol-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (Z)-2-Acetylmethylidene-1-(5-oxocyclooctenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Transannular cyclization reactions of cyclooctane-1,5-dione and 5-ethoxycarbonylmethylenecyclooctanone upon treatment with diamines. An efficient one-pot synthesis of substituted 2,6-diazatricyclo[5.3.3.01,6]- and 2,5-diazatricyclo[4.3.3.01,5]-alkanes and a study of their acetylation products

  摘要：

  环辛烯-1,5-二酮1在与1,2-二氨基芳烃2a-d或1,3-二氨基丙烷5a作用后发生跨环醇化反应，得到2,5-二氮三环[4.3.3.0^1,5]十二醇3a-d或2,6-二氮三环[5.3.3.0^1,6]十三醇6，产率为中等到良好。相似反应中，乙氧羰基甲基二氮三环类似物22a,b来源于5-乙氧羰基亚甲基环辛酮19与二氨基烷烃5a,b的反应。三环化合物3d的乙酰化反应导致意外产物2-二乙酰基亚甲基-1-(5-氧环辛-1-烯-1-基)-3-甲基-2,3-二氢苯并咪唑12的形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002523
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛烷二酮 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到5-Methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,4a-propanopyrido[1,2-a]benzimidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular cyclization reactions of cyclooctane-1,5-dione and 5-ethoxycarbonylmethylenecyclooctanone upon treatment with diamines. An efficient one-pot synthesis of substituted 2,6-diazatricyclo[5.3.3.01,6]- and 2,5-diazatricyclo[4.3.3.01,5]-alkanes and a study of their acetylation products

  摘要：

  环辛烯-1,5-二酮1在与1,2-二氨基芳烃2a-d或1,3-二氨基丙烷5a作用后发生跨环醇化反应，得到2,5-二氮三环[4.3.3.0^1,5]十二醇3a-d或2,6-二氮三环[5.3.3.0^1,6]十三醇6，产率为中等到良好。相似反应中，乙氧羰基甲基二氮三环类似物22a,b来源于5-乙氧羰基亚甲基环辛酮19与二氨基烷烃5a,b的反应。三环化合物3d的乙酰化反应导致意外产物2-二乙酰基亚甲基-1-(5-氧环辛-1-烯-1-基)-3-甲基-2,3-二氢苯并咪唑12的形成。

  DOI：

  10.1039/p19960002523