9-(2-Tetrahydropyranyloxy)nonanal | 70863-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-(2-Tetrahydropyranyloxy)nonanal
• 英文别名: Nonanal, 9-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；9-(oxan-2-yloxy)nonanal
• CAS: 70863-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: RZHOWKFZQAEKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Tetrahydropyranyloxy)nonanal 在 sodium chlorite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 9-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same

  摘要：

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。

  公开号：

  US20160221925A1
• 作为产物：
  描述：

  11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undec-1-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(2-Tetrahydropyranyloxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  酶-底物的互补性决定了P450BM3催化的环丙基脂肪酸氧化反应中阳离子反应歧管的进入

  摘要：

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201203035

文献信息

• Syntheses of anacardic acids and ginkgoic acid
  作者：Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamota、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa、Isao Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81629-x

  日期：——

  Syntheses of two anacardic acids [6-pentadecyl- and 6-(10-pentadecenyl) salicylic acid], inhibitors of prostaglandin synthetase and of the growth of certain insects, and ginkgoic acid via directive metallation is reported.

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• High Atom Efficiency in Sc(OTf)3-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Tetraallyltin
  作者：Yoshifumi Nagano、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200202207

  日期：2003.5

  The high atom efficiency was achieved through addition of Ac2O in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of aldehyde with tetraallytin in a 4 : 1 molar ratio.

  通过在Sc（OTf）3催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应中以4：1的摩尔比添加Ac 2 O，可以实现高原子效率。
• Synthesis of site-specifically 13 C labeled linoleic acids
  作者：Adam R. Offenbacher、Hui Zhu、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.071

  日期：2016.10

  the formation of alkylhydroperoxides. While previous labeling strategies have focused on deuterium labeling to ascertain the primary and secondary kinetic isotope effects for this reaction, there is an emerging interest and need for selectively enriched 13C isotopologues. In this report, we present synthetic strategies for site-specific 13C labeled linoleic acid substrates. We take advantage of a Corey-Fuchs

  大豆脂加氧酶-1（SLO-1）催化亚油酸中活性碳（C-11）的CH提取，这是烷基氢过氧化物形成的第一步和决定速率的步骤。虽然先前的标记策略集中于氘标记以确定该反应的主要和次要动力学同位素效应，但人们对新兴的兴趣和对选择性富集13C同位素的需求。在本报告中，我们介绍了针对位点特异性13C标记的亚油酸底物的合成策略。我们利用Corey-Fuchs甲酰基将13CBr4用作标记源，将其转化为末端13C标记的炔烃，以减少以前的脂肪酸13C合成标记方法的步骤数。
• Prostaglandin Synthetase Inhibitors from the African Medicinal Plant<i>Ozoroa mucronata</i>
  作者：Isao Kubo、Mujo Kim、Keizo Naya、Sakae Komatsu、Yoshiro Yamagiwa、Kinji Ohashi、Yoshitaka Sakamoto、Shinji Hirakawa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1101

  日期：1987.6.5

  Two prostaglandin synthetase inhibitory anacardic acids were isolated from O. mucronata. The structures of these inhibitors were established by spectroscopic means. Efficient syntheses of these two via directive metallation were reported.

  从O. mucronata中分离出了两种前列腺素合酶抑制剂——酚酸。通过光谱法确定了这些抑制剂的结构。报道了通过定向金属化合成这两种物质的高效方法。