5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 15990-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 15990-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JRIZQFNZRXDGBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 硒化三苯膦 、 C₆₂H₆₉O₄P 、 nickel dichloride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (S)-2-((R)-1-iodoethyl)-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性碘环醚化由三苯基膦硒化物助催化实现

  摘要：

  对映选择性碘环醚化可以使用空间上要求很高的基于 BINOL 的磷酸二酯作为催化剂进行。为了实现高度对映选择性反应，需要通过硒化三苯基膦进行共催化。通过助催化，使用低至 1 mol % 的催化剂和助催化剂负载量，可以为广泛的底物实现良好到出色的对映选择性。三苯基膦硒化物助催化剂本身不会强烈影响非对映选择性，但会导致更高的反应性，并与基于 BINOL 的磷酸二酯结合使用，可实现良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100605
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,四氢-3-苯基- 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• A Metal-Free Approach for the C–H Activation and Transfer Borylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Vincent Desrosiers、Samantha M. Knight、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acscatal.2c04305

  日期：2022.11.4

  Alkenyl boronates are ubiquitous reagents in organic synthesis, as they allow the formation of crucial bonds through cross-coupling reactions. Transition-metal catalysis is the most common approach to this transformation; however, it has limitations in terms of selectivity and boron reagents. On the other hand, metal-free borylation reactions often require the use of harsh reagents, causing compatibility

  硼酸烯基酯是有机合成中普遍存在的试剂，因为它们允许通过交叉偶联反应形成关键键。过渡金属催化是这种转化最常见的方法。然而，它在选择性和硼试剂方面存在局限性。另一方面，无金属硼化反应通常需要使用苛刻的试剂，从而导致相容性问题。在此，我们将无金属等桥硼化策略（一种官能团耐受方法）应用于富电子烯烃的 C-H 硼化。我们表明，2-巯基咪唑化合物可以有效地催化烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚和烯胺的硼化。此外，硼化化合物可以在一锅法转化中进行功能化，使其成为一种有用的合成工具。解释了各种失活途径并通过计算分析了机理，揭示了与大多数过渡金属不同的是，该机理是通过 C-H 活化而不是插入和消除的顺序发生的。这项工作突出了转移 C-H 硼化作为烯烃硼化和官能化的通用和耐受工具。
• Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives <i>via</i> the bromination/hydrolysis of C,O-bis-zirconocenes generated from unsaturated Weinreb amides
  作者：Aurélien Coelho、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d2ob01073a

  日期：——

  Access to 5-bromopentanal and 6-bromohexanal derivatives from Weinreb amides is described. The method relies on the sequential C-bromination/zircona-aminal hydrolysis of bis-C,O-zirconocenes, which are generated in situ from unsaturated Weinreb amides using Schwartz's reagent. Synthetic illustrations of such bromo-aldehydes, which can act as carbocycle and heterocycle precursors, are also presented

  描述了从 Weinreb 酰胺中获得 5-溴戊醛和 6-溴己醛衍生物的途径。该方法依赖于使用 Schwartz 试剂从不饱和 Weinreb 酰胺原位生成的双-C、O-锆茂的连续 C-溴化/氧化锆-氨基水解。还介绍了可以作为碳环和杂环前体的这种溴醛的合成说明。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Iodocycloetherification Enabled by Triphenylphosphine Selenide Cocatalysis
  作者：Sudip Guria、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/adsc.202100605

  日期：2021.8.3

  Enantioselective iodocycloetherifications can be conducted using sterically highly demanding BINOL-based phosphoric acid diesters as catalyst. To achieve highly enantioselective reactions, cocatalysis by triphenylphosphine selenide is necessary. With cocatalysis, good to excellent enantioselectivities can be achieved for a broad range of substrates using catalyst and cocatalyst loadings as low as 1 mol %

  对映选择性碘环醚化可以使用空间上要求很高的基于 BINOL 的磷酸二酯作为催化剂进行。为了实现高度对映选择性反应，需要通过硒化三苯基膦进行共催化。通过助催化，使用低至 1 mol % 的催化剂和助催化剂负载量，可以为广泛的底物实现良好到出色的对映选择性。三苯基膦硒化物助催化剂本身不会强烈影响非对映选择性，但会导致更高的反应性，并与基于 BINOL 的磷酸二酯结合使用，可实现良好的对映选择性。