N-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17467-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 3-phenyl-N-propan-2-yl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 17467-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: UYZHZTIUBBYTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-isopropyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的N–S键的氧化结构从亚氨酸盐和硫脲一锅合成3-芳基-5-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出一种简单实用的方法，可从酰亚胺和硫脲单锅合成3-芳基-5-氨基-1，2，4-噻二唑。该方案通过顺序的碱基介导的亲核加成消除反应和N 2 S键形成的I 2介导的氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800670

文献信息

• H ₂ O ₂ ‐Mediated Synthesis of 1,2,4‐Thiadiazole Derivatives in Ethanol at Room Temperature
  作者：Xian‐Ting Cao、Zuo‐Ling Zheng、Jie Liu、Yu‐He Hu、Hao‐Yun Yu、Shasha Cai、Guannan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101455

  日期：2022.2

  Herein, we report the H2O2-mediated synthesis of 1,2,4-thiadiazole derivatives under metal-free conditions at room temperature with ethanol as the sole solvent. Various substrates could undergo the reaction smoothly, providing the expected yields of the desired products. Moreover, the target products were obtained by filtration or extraction instead of column chromatography, which requires a large

  在此，我们报告了 H 2 O 2介导的 1,2,4-噻二唑衍生物在室温下无金属条件下以乙醇为唯一溶剂的合成。各种底物可以顺利进行反应，提供预期产物的预期产率。此外，目标产物是通过过滤或萃取代替柱层析获得的，在纯化过程中需要大量的有机溶液和硅胶。所开发的合成方法可用于大规模制备 1,2,4-噻二唑衍生物作为农用化学品、药物和功能材料。
• External oxidant-free electrooxidative intramolecular S-N bond formation for one-pot synthesis for 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768093

  日期：2020.12.1

  amidines or guanidines to give the corresponding imidoyl thioureas, which are further cyclized in situ via electrooxidative intramolecular S-N bond formation to promote the final products. This protocol features a metal- and external oxidant-free approach, broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent yields, and one-pot operation/reaction without the isolation of the intermediates

  摘要 已在未分离的电解条件下开发了用于合成 5-氨基和 3,5-二氨基取代的 1,2,4-噻二唑衍生物的电化学氧化反应方案。新开发的一锅法涉及异硫氰酸酯与脒或胍反应生成相应的亚氨基硫脲，通过电氧化分子内 SN 键的形成进一步原位环化以促进最终产物。该协议具有无金属和无外部氧化剂的方法、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的产量和一锅操作/反应，无需隔离中间体。图形概要
• ENHANCEMENT OF TIGECYCLINE POTENCY USING EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080076741A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Disclosed herein are Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds that can be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. It is demonstrated that the EPIs can be used to increase the potency, decrease bacterial resistance and development of bacterial resistance, and increase killing effectivness of tigecycline. Also disclosed are methods of treatment and pharmaceutical compositions for co-administering tigecylcine with an EPI.

  本文公开了外排泵抑制剂（EPI）化合物，可以与抗微生物药物联合使用，用于治疗由耐药病原体引起的感染。这些EPI化合物是软药物，具有降低组织积累的倾向。证明EPI可以用于增加替加环素的效力，降低细菌耐药性和细菌耐药性的发展，并增加杀菌效果。同时，还公开了联合使用替加环素和EPI的治疗方法和制药组合物。
• Sustainable and practical semi-heterogeneous photosynthesis of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles over WS2/TEMPO
  作者：Jia-Cheng Hou、Hong-Tao Ji、Yu-Han Lu、Jia-Sheng Wang、Yao-Dan Xu、Yan-Yan Zeng、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109514

  日期：2024.1

  An eco-friendly and practical method for the clean preparation of 5-amino-1,2,4-thiadiazoles was developed. With WS as the semiconductor photocatalyst, both TEMPO and O (in air) as the redox catalysts, a variety of thiadiazoles were semi-heterogeneously formed in high to quantitative yields and could be easily collected by CPME extraction and rinsing. Furthermore, the catalytic system can be reusable

  开发了一种环保实用的清洁制备5-氨基-1,2,4-噻二唑的方法。以WS作为半导体光催化剂，TEMPO和O（空气中）作为氧化还原催化剂，多种噻二唑以高定量产率半非均相形成，并且可以通过CPME萃取和漂洗轻松收集。此外，催化系统可重复使用至少5次反应。
• Directed evolution of <i>Escherichia coli</i> surface-displayed <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin as an artificial metalloenzyme for the synthesis of 5-imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Hanqing Xie、Yuyang Liu、Weiwei Han、Junhao Wu、Lei Cheng、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d4sc00005f

  日期：——

  original heme cofactor was used as an artificial thiourea oxidase (ATOase) to synthesize 5-imino-1,2,4-thiadiazoles. After two rounds of directed evolution using combinatorial active-site saturation test/iterative saturation mutagenesis (CAST/ISM) strategy, the evolved six-site mutation VHbSD-Co (6SM-VHbSD-Co) exhibited significant improvement in catalytic activity, with a broad substrate scope (31 examples)

  人工金属酶 （ArM） 是通过将有机金属催化剂锚定到可进化的蛋白质支架上来构建的。它们具有两种组分的优点，并在新自然反应的体内催化方面表现出相当大的潜力。在此，大肠杆菌表面显示玻璃体血红蛋白 （VHbSD-Co） 锚定了钴卟啉辅因子而不是原始血红素辅因子，用作人工硫脲氧化酶 （ATOase） 合成 5-亚氨基-1,2,4-噻二唑。在使用组合活性位点饱和测试/迭代饱和诱变 （CAST/ISM） 策略进行两轮定向进化后，进化的六位点突变 VHbSD-Co （6SM-VHbSD-Co） 在催化活性方面表现出显着改善，具有广泛的底物范围 （31 个实例） 和全细胞的高产量。本研究显示了在新自然反应中使用 VHb ArMs 的潜力，并证明了大肠杆菌表面显示方法的适用性，即通过取代体内血蛋白中的卟啉辅因子来增强催化性能。