(3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 1-oxide | 188755-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 1-oxide
• CAS: 188755-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₂P
• 分子量: 223.211
• InChiKey: ZNYJQESXYKUJLO-MYHCZTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 1-oxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到[(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  用于手性酮高度对映选择性还原的新型手性次膦酰胺催化剂

  摘要：

  描述了用于硼烷不对称还原酮的一类新型可回收且高度稳定的次膦酰胺催化剂。使用10摩尔％的最佳催化剂，可获得高达92％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00404-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS)-1-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON CHIRAL THIOPHOSPHORIC ACIDS AND THEIR DERIV ATIVES 16.-THE ASYMMETRIC CYCLIZATION OF L-(+)- PROLINOL WITH (THIO)PHOSPHORO(-NO)DICHLORIDATES

  摘要：

  The cyclizations of L-(+)-prolinol 5 with (thio)phosphoro(-no)dichloridates 6 give 1,2,3-azaphosphaoxabicyclo[3.3.0]octanes 7 consisting of unequal amounts of diastereoisomers, eight pairs of which have been successfully resolved by silica gel column chromatography or recrystallization. The influences of reaction temperature, solvent and substrate concentration upon the asymmetric induction have also been investigated.

  DOI：

  10.1080/10426509708040496

文献信息

• Chiral phosphinamides: new catalysts for the asymmetric reduction of ketones by borane
  作者：Barry Burns、N. Paul King、Heather Tye、John R. Studley、Mark Gamble、Martin Wills

  DOI：10.1039/a709174e

  日期：——

  We have identified a new class of catalysts for the asymmetric reduction of prochiral ketones by borane. Key to the architecture of effective catalysts is an N–PO structural unit which may be part of a phosphinamide, phosphonamide or a related structure. Such catalysts are simple to prepare, are often crystalline solids and may be recovered from reduction reactions and reused. The catalysts act essentially

  我们已经鉴定出一类新的催化剂，用于硼烷不对称还原前手性酮。有效催化剂结构的关键是N–P O结构单元，它可能是次膦酰胺，膦酰胺或相关结构的一部分。这种催化剂易于制备，通常为结晶固体，可以从还原反应中回收并再利用。催化剂基本上起路易斯碱的作用，通过给电子增加硼烷的反应性。在与硼烷反应时，将羟基引入催化剂中提供了相邻的路易斯酸位点，因此提供了能够不对称引发高达92％ee的优异催化剂。