2-[2,4-二溴-5-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙炔基三甲基硅烷 | 731857-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2,4-二溴-5-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙炔基三甲基硅烷
• 英文名称: 2,4-dibromo-1,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene；Silane, [(4,6-dibromo-1,3-phenylene)di-2,1-ethynediyl]bis[trimethyl-；2-[2,4-dibromo-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 731857-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂Si₂
• 分子量: 428.314
• InChiKey: IHFGFPZNSFTCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,4-二溴-5-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙炔基三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,5-bis[(4'-N,N-dibutylaminophenyl)ethynyl]-2,4-bis[(4'-nitrophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体四（苯乙炔基）苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43372
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2,4-二碘苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-[2,4-二溴-5-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙炔基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  供体-受体四（苯乙炔基）苯的合成及光学性质

  摘要：

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43372

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Donor-Acceptor Tetrakis(phenyl­ethynyl)benzenes
  作者：Michael M. Haley、Jeremie J. Miller、Jeremiah A. Marsden

  DOI：10.1055/s-2003-43372

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a series of donor-acceptor substituted 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzenes is described. The molecules constructed exhibit interesting optical properties. Preliminary studies show that the tetraynes hold promise as nonlinear optical (NLO) materials.

  描述了一系列供体-受体取代的 1,2,4,5-四（苯基乙炔基）苯的简单有效合成。构建的分子表现出有趣的光学特性。初步研究表明，四炔有望作为非线性光学 (NLO) 材料。
• 含有苯并噻吩稠环的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN114437104A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及有机小分子半导体领域，公开了一种含有苯并噻吩稠环的化合物及其制备方法和应用。本发明的含有苯并噻吩稠环的化合物的结构如式(a)或式(b)所示：其中，式(a)中，I、II、III、IV各自独立地选自五元环或六元环；式(b)中，V、VI、VII、VIII各自独立地选自五元环或六元环。本发明提供的化合物既可以通过分子间相互作用构建一维纳米材料，又可溶液加工成膜光电材料，以及制备光电子器件材料乃至多功能光电材料。
• 一种含薁稠环芳烃及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN117567234A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明涉及一种含薁稠环芳烃及其制备方法，该方法包括：在气体保护下，将炔基薁类化合物和铂催化剂分散于第一溶剂中，反应结束后，分离纯化得到含薁稠环芳烃。与现有技术相比，本发明提高分子本征稳定性和溶解性。
• Syntheses of Syn and Anti Doublebent [5]Phenylene
  作者：Dennis T.-Y. Bong、Eugene W. L. Chan、Rainer Diercks、Peter I. Dosa、Michael M. Haley、Adam J. Matzger、Ognjen Š. Miljanić、K. Peter C. Vollhardt、Andrew D. Bond、Simon J. Teat、Amnon Stanger

  DOI：10.1021/ol049225v

  日期：2004.6.1

  [GRAPHICS]The parent and dipropyl-substituted anti (1a,b) and syn doublebent (2a,b) [5]phenylenes have been assembled by CpCo-catalyzed double cyclization of regiospecifically constructed appropriate hexaynes. H-1 NMR, NICS, and an X-ray structural analysis of is reflect the aromatizing effect of double angular fusion on the central ring of the linear [3]phenylene substructure.
• Structure−Property Relationships of Donor/Acceptor-Functionalized Tetrakis(phenylethynyl)benzenes and Bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes
  作者：Jeremiah A. Marsden、Jeremie J. Miller、Laura D. Shirtcliff、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja044175a

  日期：2005.3.1

  A series of tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes have been synthesized containing tetra-substitutions of neutral, donor, and mixed donor/acceptor groups. To ascertain the importance of substitutional and structural differences of the phenylacetylenes, the optical absorption and emission properties of each series were examined. Conjugation effectiveness, electron density, planarity, and geometry of charge-transfer pathways were found to have a pronounced effect on the overall optical and material properties. Considerable self-association behavior due to face-to-face stacking in solution was observed for donor/acceptor-functionalized macrocycles and was quantified by concentration-dependent H-1 NMR measurements. A solvent-dependent polymerization of one macrocycle regioisomer was observed and characterized. To provide further insight into the energy levels and electronic transitions present, computational studies of each system were performed.