(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenyl-prop-2-yl-ammonium chloride | 130873-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenyl-prop-2-yl-ammonium chloride
• 英文别名: L-norpseudoephedrine hydrochloride；(+)-1S,2S-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol hydrochloride；threo-<1-Hydroxy-2-amino-3-hydroxy-propyl>-benzol-hydrochlorid；threo-(1-Hydroxy-2-amino-3-hydroxy-propyl)-benzol-hydrochlorid；(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol;hydrochloride
• CAS: 130873-80-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 203.669
• InChiKey: RDUXSISTXSVIFC-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenyl-prop-2-yl-ammonium chloride 在 raneynickel 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 D-Phe-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Boerner; Krause, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 7, p. 531 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal potassium methanolate 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-phenyl-prop-2-yl-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  光学纯（S，S）-正伪麻黄碱的简便合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95281-x

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Phenanthro[2,3-6]thiophene derivatives, pharmaceutical compositions and
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04910218A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  The present invention relates to anti tumor compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 29 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a fused tetracyclic aromatic ring system comprised of 5-membered and 6-membered rings and contains at least one heteroatom and 3 aromatic rings and a total of no more than 18 ring atoms, or a substituted derivative thereof; the heteroatom is preferably oxygen, sulfur or nitrogen; when it is nitrogen this is substituted by hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  该发明涉及式（I）ArCH.sub.2 R.sup.1（I）的抗肿瘤化合物或其单甲基或单乙基醚（式（I）的化合物包括这些醚，总共不超过29个碳原子）；醚，酯；酸盐；其中Ar是由5-和6-成员环组成的融合四环芳香环系统，含有至少一个杂原子和3个芳香环，总共不超过18个环原子，或其取代衍生物；杂原子优选是氧、硫或氮；当它是氮时，它被氢、甲基或乙基取代；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个基团##STR1##其中m为0或1；R.sup.5为氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个是氢或C.sub.1-5烷基，可选择地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10为氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个是氢或甲基；R.sup.14为氢、甲基、羟基或羟甲基。
• DE830956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tomoeda, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 624,631
  作者：Tomoeda

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of optically pure (S,S)-norpseudoephedrine
  作者：Armin Boerner、Hanswalter Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95281-x

  日期：1989.1