2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin | 20273-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
• 英文别名: 5,6-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine
• CAS: 20273-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: BQGVQMADTWBKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin 在 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-1,4-二硫精胺的非对映选择性脱硫。家蝇Musscalure的合成。

  摘要：

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85249-2
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(2-phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ketone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2,3-diphenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Reactivity of Ethanediyl<i>S,S</i>-Acetals; 2. Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1991-26427

  日期：——

  A new, reliable one-step synthesis of 2,3-dihydro-1,4-dithiins from ethanediyl S,S-acetal derivatives of carbonyl compounds is reported.

  报道了一种新颖、可靠的一步合成方法，可以从醛酮化合物的乙烯二基S,S-缩醛衍生物合成2,3-二氢-1,4-二硫烯。
• Effects of heteroatom substituents on the properties of 1,2-dioxetanes
  作者：Richard S. Handley、Alan J. Stern、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98147-4

  日期：1985.1

  Nitrogen and sulfur-substituted dioxetanes exhibit dramatically lower activation energies for decomposition compared to the corresponding oxygen-bearing dioxetane. A mechanism involving intramolecular electron-transfer processes is proposed for the cleavage of these unstable dioxetanes.

  与相应的含氧二氧杂环丁烷相比，氮和硫取代的二氧杂环丁烷显示出极低的分解活化能。提出了一种涉及分子内电子转移过程的机制，用于裂解这些不稳定的二氧杂环丁烷。
• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2003-42459

  日期：——

  Efficient deprotection of a wide variety of 1,3-dithioacetals and 1,3-oxathiolanes to the corresponding carbonyl compounds at room temperature using a combination of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TT) and dimethyl sulfoxide (DMSO) was investigated. In this way, 1,3-oxathioacetals and 1,3-dithioacetals of enolizable ketones were converted to the corresponding 1,4-oxathiepine and 1,4-dithiepine derivatives, respectively.

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。
• Facile synthesis of substituted dihydro-1,4-dithiins and -1,4-dithiepins from α-oxo ketene cyclic dithioacetals
  作者：Dewen Dong、Ran Sun、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.128

  日期：2005.10

  A novel and facile synthesis of substituted 2,3-dihydro-1,4-dithiins and 6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepins based on the reactions of α-bromo/hydroxy ketones with α-oxo ketene cyclic dithioacetals has been developed. A general mechanism for the reactions is proposed.

  基于α-溴/羟基酮与α-氧代乙烯酮环的反应，可轻松合成新颖的取代的2,3-二氢-1,4-二硫辛和6,7-二氢-5 H -1,4-二硫平已开发出二硫缩醛。提出了反应的一般机理。