3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene | 2326-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-phenyl-3-chlorobenzo[b]thiophene；3-Chloro-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 2326-63-8
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: CMJCKTXYMMDNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1-(butylthio)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Ring-Opening of 2-Fluorobenzothiophenes by Alkyllithiums

  摘要：

  当在低温下将烷基锂试剂添加到3-芳基-2-氟苯并噻吩时，可以得到二苯乙炔。芳香环开环机制涉及烷基锂对噻吩硫原子的亲核加成。生成的2,2-二芳基-1-氟乙烯阴离子随后经历Fritsch-Buttenburg-Wiechell重排，最终形成二苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837230
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到3-chloro-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  对反式二芳烃与亚硫酰氯反应的见解：氯苯并[ b ]噻吩的实用合成

  摘要：

  已经研究了各种反式-1，2-二芳基醚与亚硫酰氯的反应性。在温和条件下，所有底物都可以轻松获得中等收率的3-氯苯并[ b ]噻吩和少量的苏-和赤-1,2-二氯-1,2-二芳基乙烷。首次发现苯环上带有甲氧基的1,2-二氯-1，2-二芳基乙烷的非对映异构体在亚硫酰氯的处理下也被转化为氯苯并[ b ]噻吩。化学转化已经机械化合理化，并成功地应用于一锅合成含有苯并[ b]的新型荧光液晶化合物。]噻吩和1,3,4-恶二唑单元。还描述了它们的光谱和介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.060

文献信息

• Aromatic Ring Opening of Fused Thiophenes via Organolithium Addition to Sulfur
  作者：B. Hill、M. De Vleeschauwer、K. Houde、M. Belley

  DOI：10.1055/s-1998-1674

  日期：1998.4

  Organolithium reagents can add to the sulfur atom of thiophenes that are substituted by a chlorine atom and fused to another aromatic system, at -78 °C, to give ortho-substituted aryl sulfides.

  有机锂试剂可以与被氯原子取代并与另一个芳族系统稠合的噻吩的硫原子加成，在 -78 °C 下，得到邻位取代的芳基硫化物。
• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。
• Phthalimidesulfenyl Chloride; Part VII:¹Synthesis of 2-Substituted 3-Chlorobenzo[<i>b</i>]thiophenes and Related Heteroaromatics
  作者：Giuseppe Capozzi、Francesco De Sio、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Pier Luca Pacini

  DOI：10.1055/s-1994-25516

  日期：——

  Addition of phthalimidesulfenyl chloride (1) to diaryl- or alkyl(aryl) acetylenes affords (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3. These species react with aluminum trichloride and other Lewis acids to give benzo-[b]thiophenes 6 through an intramolecular electrophilic substitution. The reaction is very simple and seems insensitive to the nature of substituents at the double bond of vinylsulfenamides 3. Following the same strategy the thienothiophene 11 and the condensed thiopyran 12 were also prepared.

  将邻苯二甲酰亚胺基亚磺酰氯（1）加到二芳基或烷基（芳基）乙炔上会产生 (E)-ß-chlorovinylsulfenamides 3。这些物质与三氯化铝和其他路易斯酸反应，通过分子内亲电取代生成苯并[b]噻吩 6。该反应非常简单，而且似乎对乙烯基亚磺酰胺 3 双键上取代基的性质不敏感。按照同样的策略，还制备出了噻吩 11 和缩合噻喃 12。
• Synthesis and Evaluation of 3-Halobenzo[b]thiophenes as Potential Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani、Elivet Rodriguez、Mia A. Vertudez、Mina L. Motakhaveri、Terelan K. Le、Minh Kieu T. Tran、Matthew R. Cloyd、Cory T. Kornman、Aimee M. Phillips

  DOI：10.3390/ph15010039

  日期：——

  with copper(II) sulfate. This environmentally benign methodology is facile, uses ethanol as the solvent, and results in 3-halo substituted benzo[b]thiophene structures in very high yields. The cyclohexanol-substituted 3-chloro and 3-bromobenzo[b]thiophenes resulted in a low MIC of 16 µg/mL against Gram-positive bacteria and yeast. Additionally, in silico absorption, distribution, metabolism, and excretion

  全球对抗菌素耐药性的健康关注已引起人们的研究兴趣，以寻找新类别的抗生素来对抗致病病原体。在我们的研究中，合成了3-卤代苯并[ b ]噻吩衍生物，并使用肉汤微量稀释药敏法测试了其抗菌活性。3-卤素取代的苯并[ b ]噻吩是从2-炔基茴香硫醚开始使用方便的亲电环化方法合成的，该方法利用卤化钠作为与硫酸铜(II)反应时的亲电卤素源。这种环境友好的方法很简单，使用乙醇作为溶剂，并以非常高的产率产生3-卤代苯并[ b ]噻吩结构。环己醇取代的 3-氯和 3-溴苯并[ b ]噻吩对革兰氏阳性细菌和酵母的 MIC 较低，为 16 µg/mL。此外，还确定了化合物的计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。具有最低 MIC 值的化合物表现出优异的类药特性，且不会违反 Lipinski、Veber 和 Muegge 过滤器的要求。获得了环己醇取代的3-氯苯并[ b ]噻吩对金黄色葡萄球菌的时间杀灭曲线，其在MIC下表现出快速杀菌活性。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BENZO[b]THIOPHENES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE BENZO[b]THIOPHENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996040677A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention is directed to new processes for the synthesis of 2-aryl benzo[b]thiophenes.(FR) L'invention concerne de nouveaux procédés de synthèse de 2-arylbenzo[b]thiophènes.

  这项发明涉及合成2-芳基苯并[b]噻吩的新工艺。