N-allylamino-1,2-diphenylethane | 143208-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-allylamino-1,2-diphenylethane
• 英文别名: N-(1,2-diphenylethyl)prop-2-en-1-amine；allyl-bibenzyl-α-yl-amine；α-Allylamino-bibenzyl
• CAS: 143208-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD11138171
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VAGCQWXSDKUDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylamino-1,2-diphenylethane 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-1-benzyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of Photoamination to Synthesis of Benzylisoquinolines, Aporphins, and Isopavines

  摘要：

  The preparation of benzylisoquinolines, isopavines, and aporphines was performed by the photoamination of stilbene, p-methoxystilbene, and phenanthrene with amino alcohols, aminoacetal, allylamine in the presence of dicyanobenzene followed by the cyclization with BF3 or CF3SO3H.

  DOI：

  10.3987/com-92-5972
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 丙烯胺 在 PrPPTNO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到N-allylamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶催化的伯胺对苯乙烯的加氢胺化：双光氧化还原和氢原子转移催化剂

  摘要：

  描述了杂芳族光氧化还原催化剂在无添加剂的丁苯酯的光介导的氢化胺化中的适用性。由高效有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂（E * [ PrPPT * / PrPPT · –] ＝ + 2.10V相对于MeCN中的SCE），使用未保护的伯脂族烯丙基烯丙基苄基胺来合成各种α-苯基苯乙胺衍生物，从而实现了对苯乙烯的光介导的氢化胺化。值得注意的是，α-手性胺的立体中心完全被保留。两种起始材料都可以作为有效的淬火伙伴。荧光和竞争性荧光猝灭实验以及电子顺磁共振波谱分析和密度泛函理论计算可以推论出合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05540

文献信息

• Analgesics. II.¹ The Grignard Reaction with Schiff Bases²
  作者：Robert Bruce Moffett、Willard M. Hoehn

  DOI：10.1021/ja01199a061

  日期：1947.7
• Three-Component Synthesis of α-Branched Amines under Barbier-like Conditions
  作者：Erwan Le Gall、Caroline Haurena、Stéphane Sengmany、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1021/jo901704s

  日期：2009.10.16

  An array of alpha-branched amines has been prepared by using an expedient three-component Mannich-type reaction among organic halides, aldehyde derivatives, and amines. The experimental procedure, which is characterized by its simplicity, employs zinc dust for the in situ generation of organozinc reagents. We show that this Barbier-like protocol constitutes a useful entry to diaryl-methylamines, 1,2-diarylethylamines, alpha- or beta-amino esters, benzylamines, and beta-arylethylamines.
• Application of Photoamination to Synthesis of Benzylisoquinolines, Aporphins, and Isopavines
  作者：Masahide Yasuda、Shuichi Hamasuna、Katsuhiko Yamano、Jun-ichi Kubo、Kensuke Shima

  DOI：10.3987/com-92-5972

  日期：——

  The preparation of benzylisoquinolines, isopavines, and aporphines was performed by the photoamination of stilbene, p-methoxystilbene, and phenanthrene with amino alcohols, aminoacetal, allylamine in the presence of dicyanobenzene followed by the cyclization with BF3 or CF3SO3H.
• Pyrimidopteridine-Catalyzed Hydroamination of Stilbenes with Primary Amines: A Dual Photoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalyst
  作者：Tobias Taeufer、Richy Hauptmann、Firas El-Hage、Thea S. Mayer、Haijun Jiao、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acscatal.0c05540

  日期：2021.4.16

  potent organic pyrimidopteridine photoredox catalyst (E*[PrPPT*/PrPPT·–] = +2.10 V vs SCE in MeCN), the photo-mediated hydroamination of stilbenes was enabled using unprotected, primary aliphatic, allylic, benzylic amines for the synthesis of various α-phenyl phenethylamine derivatives. Notably, the stereogenic center of α-chiral amines was fully preserved. Both starting materials serve as competent quenching

  描述了杂芳族光氧化还原催化剂在无添加剂的丁苯酯的光介导的氢化胺化中的适用性。由高效有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂（E * [ PrPPT * / PrPPT · –] ＝ + 2.10V相对于MeCN中的SCE），使用未保护的伯脂族烯丙基烯丙基苄基胺来合成各种α-苯基苯乙胺衍生物，从而实现了对苯乙烯的光介导的氢化胺化。值得注意的是，α-手性胺的立体中心完全被保留。两种起始材料都可以作为有效的淬火伙伴。荧光和竞争性荧光猝灭实验以及电子顺磁共振波谱分析和密度泛函理论计算可以推论出合理的反应机理。