1,1'-diphenylazoethane | 5661-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-diphenylazoethane
• 英文别名: azobis(2-phenylethane)；(E)-Bis(1-phenylethyl)diazene；bis(1-phenylethyl)diazene
• CAS: 5661-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: JSWTUBJPNIKZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diphenylazoethane 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵催化钯催化偶氮苯和肟的转移加氢†

  摘要：

  使用甲酸铵作为氢源的Pd 0已实现了偶氮苯的还原裂解，包括肟的还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/a705957d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 肼 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,1'-diphenylazoethane
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 3-nitropyridin-4(1H)-one and 1-Methyl-3-nitropyridin-4(1H)-one in reaction with hydrazine

  摘要：

  Hydrazinolysis of 3-nitropyridin-4(1H)-one and its N-methyl derivative leads to the formation of 1-(1H-pyrazol-3-yl)ethanone hydrazone whose structure was confirmed by independent synthesis from authentic 3-acetyl-1H-pyrazole and comparison of the IR and (1)H NMR spectra. Oxidation of 1-(1H-pyrazol-3- yl)ethanone hydrazone with potassium permanganate gave 1H-pyrazole-3-carboxylic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428010010124
• 作为试剂：
  描述：

  四氟乙烯 、 乙醇 在 1,1'-diphenylazoethane 作用下， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing alcohols and process for preparing the same

  摘要：

  公开号：

  US02559628A1

文献信息

• Acid Is Key to the Radical-Trapping Antioxidant Activity of Nitroxides
  作者：Evan A. Haidasz、Derek Meng、Riccardo Amorati、Andrea Baschieri、Keith U. Ingold、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.6b00677

  日期：2016.4.27

  rapid combination of a nitroxide with an alkyl radical to yield an alkoxyamine that subsequently reacts with a peroxyl radical to eventually re-form the nitroxide. Herein, we offer evidence in favor of an alternative reaction mechanism involving the acid-catalyzed reaction of a nitroxide with a peroxyl radical to yield an oxoammonium ion followed by electron transfer from an alkyl radical to the oxoammonium

  持久性二烷基硝基氧化物（例如，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基，TEMPO）在受阻胺光稳定剂 (HALS) 添加剂的活性中起核心作用，该添加剂可抑制消费品和工业品的（光）氧化降解产品。HALS 的公认机制包括一个催化循环，该循环涉及硝基氧化物与烷基自由基的快速结合以产生烷氧基胺，该烷氧基胺随后与过氧基自由基反应以最终重新形成硝基氧化物。在此，我们提供了支持替代反应机制的证据，该机制涉及硝基氧与过氧自由基的酸催化反应以产生氧代铵离子，然后电子从烷基自由基转移到氧代铵离子以重新形成氮氧化合物。在前期工作中，我们表明 TEMPO 在酸存在下以扩散控制的速率与过氧自由基反应。现在，我们表明 TEMPO 可以通过与烷基反应从其氧铵离子再生。我们已经确定，该反应被认为是 TEMPO 催化合成转化中的关键步骤，发生在 k ∼ 1-3 × 10(10) M(-1) s(-1) 中，从而使其能够与 O2
• Radical Capture at Nickel(II) Complexes: C–C, C–N, and C–O Bond Formation
  作者：Abolghasem Gus Bakhoda、Stefan Wiese、Christine Greene、Bryan C. Figula、Jeffery A. Bertke、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00021

  日期：2020.5.26

  [Me3NN]Ni}2(μ-OtBu)2 (2), synthesized from [Me3NN]Ni(2,4-lutidine) (1) and di-tert-butylperoxide, is a versatile precursor for the synthesis of a series of NiII complexes [Me3NN]Ni–FG (FG = functional group) to illustrate C–C, C–N, and C–O bond formation at NiII via radical capture. [Me3NN]Ni}2(μ-OtBu)2 reacts with nitromethane, alkyl and aryl amines, acetophenone, benzamide, ammonia, and phenols to deliver

  由[Me 3 NN] Ni（2,4-lutidine）（1）和合成的双核β-二酮亚胺基Ni II叔丁醇[Me 3 NN] Ni} 2（μ- Ot Bu）2（2）二-叔-butylperoxide，是一种多用途的前体的一系列的Ni的合成II络合物[我3 NN]的Ni-FG（FG =官能团），以示出的C-C，C-N和C-O键形成在Ni II处通过自由基捕获 [Me 3 NN] Ni} 2（μ- Ot Bu）2与硝基甲烷，烷基胺和芳基胺，苯乙酮，苯甲酰胺，氨和苯酚反应，生成相应的单核或双核[Me 3 NN] Ni-FG物种（FG = O 2 NCH 2，R–NH，ArNH，PhC（ O）NH，PhC（O）CH 2，NH 2和OAr）。这些Ni II络合物中的许多都能够捕获苄基自由基PhCH（•）CH 3来提供具有C–C，C–N或C–O键的相应PhCH（FG）CH 3产物。密度泛函理论研究阐明
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• ESR Studies on Chain Transfer Reactions: Rate Constants for the Reactions of Model Radicals of Polystyrene Growing Chain Ends with Tetrahalomethanes and Thiophenols
  作者：Yoko Kuwae、Mikiharu Kamachi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2474

  日期：1989.8

  absolute rate constants for reactions of the model radicals of the growing chain ends of styrene and methacrylonitrile with tetrahalomethanes and thiophenols were determined by spin-trapping methods using ESR spectroscopy. The model radicals were produced by the photodecomposition of 1,1′-diphenylazoethane and 2,2′-azobisisobutyronitrile. In the case of the styrene model radical, the rate constants

  苯乙烯和甲基丙烯腈的增长链端的模型自由基与四卤甲烷和苯硫酚反应的绝对速率常数通过自旋捕获方法使用 ESR 光谱确定。模型自由基由 1,1'-二苯基偶氮乙烷和 2,2'-偶氮二异丁腈的光分解产生。在苯乙烯模型自由基的情况下，CBr4、CBrCl3 和 CCl4 的卤素夺取反应的速率常数分别为 1.1×107、2.0×106 和 1.1×105 M-1s-1，并且随着电子的增加而增加四卤甲烷的亲和力。苯硫酚夺氢反应的速率常数约为 106 M-1s-1，与对位取代基的给电子和接受特性无关。在甲基丙烯腈模型自由基的情况下，CBr4 和 CBrCl3 的卤素提取反应的速率常数分别为 1.1×105 和 4.5×103 M-1s-1。取氢反应的速率常数...
• Radical Reactivity, Catalysis, and Reaction Mechanism of Arylcopper(II) Compounds: The Missing Link in Organocopper Chemistry
  作者：Qian Zhang、Ting Wang、Xinhao Zhang、Shuo Tong、Yun-Dong Wu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b10226

  日期：2019.11.13

  Organocopper(I) compounds are recognized as carbon nucleophiles while organocopper(III) complexes are involved in copper catalysis as intermediates to undergo cross coupling reaction with various anionic nucleophiles. In contrast to the chemistry of organocopper(I) and (III) compounds, organocopper(II) chemistry is virtually a missing link in integral organocopper chemistry because structurally well-defined

  有机铜 (I) 化合物被认为是碳亲核试剂，而有机铜 (III) 配合物作为中间体参与铜催化，与各种阴离子亲核试剂进行交叉偶联反应。与有机铜 (I) 和 (III) 化合物的化学相反，有机铜 (II) 化学实际上是整体有机铜化学中的一个缺失环节，因为结构明确的有机铜 (II) 化合物几乎没有被分离或研究过。我们在本文中报道了稳定且结构明确的芳基铜 (II) 化合物的自由基反应的研究，这些化合物很容易从大环氮杂杯 [1] 芳烃 [3] 吡啶和 Cu(ClO4) 的芳烃 CH 键反应中获得2. 我们发现芳基铜 (II) 化合物主要作为自由基物质与自由基引发剂 2,2'-偶氮二异丁腈 (AIBN) 或 2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈) (ABVN) 进行有效的三组分反应) 和 α,β-不饱和化合物 CH2=CHX (X = CO2CH3、CN、CONH2、COCH3 和 SO2Ph) 以提供