10-(2-nitro-1-phenylethyl)anthracen-9(10H)-one | 950203-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(2-nitro-1-phenylethyl)anthracen-9(10H)-one
• 英文别名: (S)-(+)-10-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-10H-anthracen-9-one；10-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-10H-anthracen-9-one
• CAS: 950203-13-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: GQIIKFBFBDYRSM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 蒽酮 在 1-[2-[Hydroxy(phenyl)methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到10-(2-nitro-1-phenylethyl)anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和 sp3 中心手性的 Ar-BINMOL - 表征、手性特性和在不对称催化中的应用

  摘要：

  2 -Hydroxy-1,1 -binaphthalene-2-(arylmethanol) (Ar-BINMOLs)，一系列新的 1,1 -binaphthalene-2,2 -diol 衍生物，通过 [1,2]-Wittig 重排制备，被引入作为新的手性分子，用于基于 ESI-MS、核磁共振光谱、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射法研究超分子聚集模式。表征表明，Ar-BINMOLs 表现出与 BINOL 不同的特性，并且由于氢键和芳香族 π–π/C–H…π 相互作用而充当超分子。特别是，溶液和固态中手性和外消旋 Ar-BINMOL 2a 的 CD 测量显示出强烈的 Cotton 效应，这表明由于形成了衍生自外消旋单体的手性超分子低聚物，观察到手性的放大。为此，Ar-BINMOLs用作超分子助剂来介导蒽酮与（E）-β-硝基苯乙烯的迈克尔反应，并可以得到具有相当对映选择性的迈克尔加合物。此外，Ar-BINMOLs

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100664

文献信息

• Design and synthesis of cinchona-based chiral hyperbranched polymers and their application in asymmetric reactions
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131247

  日期：2020.6

  (MH) coupling reaction. AB2 and A2B-type chiral monomers were prepared from cinchona squaramide derivatives, where A (vinyl) reacted only with B (iodophenyl) under MH reaction conditions. The chiral HBPs obtained by the MH polymerization contained cinchona squaramide moieties and demonstrated excellent diastereoselectivity and enantioselectivity in asymmetric Michael addition reactions of methyl 2-

  设计并基于Mizoroki-Heck（MH）偶联反应成功合成了基于Cinchona的手性超支化聚合物（HBP）。AB 2和A 2 B型手性单体是由金鸡纳方酸酰胺衍生物制备的，其中A（乙烯基）仅在MH反应条件下与B（碘苯基）反应。通过MH聚合得到的手性HBPs含有金鸡纳酸方酰胺部分，并且在2-氧代环戊烷甲酸甲酯和反式的不对称迈克尔加成反应中表现出优异的非对映选择性和对映选择性。-β-硝基苯乙烯。这些新设计的HBP具有结实的结构，可以在不失去催化活性的情况下重新用于进一步的反应。
• Synthesis of cinchona squaramide polymers by Yamamoto coupling polymerization and their application in asymmetric Michael reaction
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104913

  日期：2021.7

  chiral polymers were successfully utilized as polymeric catalysts in asymmetric Michael addition reactions. Good to excellent enantioselectivities were observed for different types of asymmetric Michael reactions. Using the chiral homopolymer catalyst P4, almost perfect diastereoselectivity (>100:1) with 99% ee was obtained for the reaction between methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 25 and trans-β-nitrostyrene

  山本偶联聚合已用于合成手性有机催化剂。在山本偶合条件下，将具有二溴苯基部分的金鸡纳四角酰胺衍生物聚合，以高收率得到相应的手性聚合物。使用这种技术，设计并成功合成了包含方酸酰胺部分的新型金鸡纳生物碱聚合物。除了具有二溴苯基的金鸡纳四角酰胺单体的均聚之外，还将非手性共聚单体如二溴苯与金鸡纳单体共聚以产生手性共聚物。这些手性聚合物已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物催化剂。对于不同类型的不对称迈克尔反应，观察到良好至优异的对映选择性。对于2-氧代环戊烷甲酸甲酯25与反式-β-硝基苯乙烯17的反应，获得的P4几乎具有完美的非对映选择性（> 100：1），ee为99％。在这项研究中开发的聚合物催化剂具有坚固的结构，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Functionalized proline with double hydrogen bonding potential: highly enantioselective Michael addition of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in brine
  作者：Satyajit Saha、Saona Seth、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.164

  日期：2010.10

  synthetic manipulation of S-proline allows access to prolinamides 5–7 as organocatalysts capable of double hydrogen bonding for enantioselective Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes. It is shown that prolinamide catalyst 7 leads to addition products with a high diastereo- as well as enantioselectivity. The transition state structure involving the binding of electrophilic

  简单地合成S-脯氨酸即可获得脯氨酰胺5 – 7作为能够双氢键合的有机催化剂，用于羰基化合物与β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成反应。结果表明，脯氨酰胺催化剂7导致具有高非对映选择性和对映选择性的加成产物。据信涉及通过两个H键结合亲电硝基苯乙烯的过渡态结构通过由甲苯磺酰基环介导的π，π堆积相互作用而进一步稳定。
• Ar-BINMOLs with Axial and sp3 Central Chirality - Characterization, Chiroptical Properties, and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Guang Gao、Xing-Feng Bai、Hua-Meng Yang、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100664

  日期：2011.9

  aromatic π–π/C–H···π interactions. In particular, CD measurements of chiral and racemic Ar-BINMOL 2a in solution and the solid state show a strong Cotton effect, which revealed that ampli-fication of chirality was observed because of the formation of a chiral supramolecular oligomer derived from the racemic monomer. To this end, the Ar-BINMOLs were used as supramolecular auxiliaries to mediate the Michael

  2 -Hydroxy-1,1 -binaphthalene-2-(arylmethanol) (Ar-BINMOLs)，一系列新的 1,1 -binaphthalene-2,2 -diol 衍生物，通过 [1,2]-Wittig 重排制备，被引入作为新的手性分子，用于基于 ESI-MS、核磁共振光谱、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射法研究超分子聚集模式。表征表明，Ar-BINMOLs 表现出与 BINOL 不同的特性，并且由于氢键和芳香族 π–π/C–H…π 相互作用而充当超分子。特别是，溶液和固态中手性和外消旋 Ar-BINMOL 2a 的 CD 测量显示出强烈的 Cotton 效应，这表明由于形成了衍生自外消旋单体的手性超分子低聚物，观察到手性的放大。为此，Ar-BINMOLs用作超分子助剂来介导蒽酮与（E）-β-硝基苯乙烯的迈克尔反应，并可以得到具有相当对映选择性的迈克尔加合物。此外，Ar-BINMOLs
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。