2-[2-(1-哌嗪)乙氧基]-乙酸 | 197969-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[2-(1-哌嗪)乙氧基]-乙酸
• 英文名称: (2-piperazin-1-yl-ethoxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-piperazinyl)ethoxyacetic acid；[2-(Piperazin-1-yl)ethoxy]acetic acid；2-(2-piperazin-1-ylethoxy)acetic acid
• CAS: 197969-01-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: TWFOPCLHVOVQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-哌嗪)乙氧基]-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]哌嗪 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(1-哌嗪)乙氧基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  自动机器学习辅助 TEMPO 催化伯醇氧化制备羧酸

  摘要：

  尽管醇氧化被认为是成熟的反应，但选择生产条件或预测未见醇的反应产率仍然是主要挑战。在此，公开了一种用于将伯醇催化氧化为相应羧酸的自动机器学习 (ML) 模型。使用高通量实验 (HTE) 生成了包含 3444 个数据的数据集，其中包含 282 种伯醇和 45 种条件。使用 HTE 数据和 105 个描述符，使用 AutoGluon（开源自动机器学习框架）和 KNIME（开源数据分析平台）执行多标签预测。对于 240 次反应的独立测试（20 种未见醇和 12 种条件的完整矩阵），AutoGluon 和用于产量预测的多标签预测 (AGMP) 表现出色。R 2为0.767，MAE为4.9%。该模型还表明，新生成的描述符（Y/N，反应反应性分类）是与产量预测最相关的描述符，为将 HTE 和 ML 集成到有机合成中提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200555

文献信息

• Kinetic and Mechanistic Studies of Oxidation of an Antiallergic Drug with Bromamine-T in Acid and Alkaline Media
  作者：Puttaswamy Puttaswamy、Anu Sukhdev

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3544

  日期：2012.11.20

  N-bromo-p-toluenesulfonamide or bromamine-T (BAT) is the bromine analogue of chloramine-T (CAT) and is found to be a better oxidizing agent than CAT. In the present research, the kinetics of oxidation of CTZH with BAT in acid and alkaline media was studied at 313 K. The experimental rate laws obtained are: -d[BAT]/dt= in acid medium and -d[BAT]/dt= in alkaline medium where PTS is p-toluenesulfonamide

  Cetrizine dihydrochloride (CTZH) 被广泛用作抗过敏药物。N-溴-对甲苯磺酰胺钠或溴胺-T (BAT) 是氯胺-T (CAT) 的溴类似物，被发现是比 CAT 更好的氧化剂。本研究在 313 K 下研究了 CTZH 与 BAT 在酸性和碱性介质中的氧化动力学。得到的实验速率定律为：-d[BAT]/dt= 在酸性介质中和 -d[BAT]/dt = 在 PTS 是对甲苯磺酰胺的碱性介质中。评估了活化参数和反应常数。使用 . 研究溶剂同位素效应。介电效应是正的。发现反应的化学计量比为 1:1，氧化产物在两种介质中被鉴定为 4-氯二苯甲酮和 (2-哌嗪-1-基-乙氧基)-乙酸。CTZH在酸性介质中的氧化速度较快。已经制定了合适的机制和相关的费率法。
• NOVEL WATER BASED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED DIPHENYLMETHYL PIPERAZINES
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20110172425A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a novel water based process for the preparation of substituted diphenylmethyl piperazines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts wherein X 1 and X 2 represent independently a hydrogen, a halogen, a straight or branched chain lower alkyl, alkoxy or a hydroxyl radical and R is selected from groups such as acyl, alkyl, alkenyl, aralalkyl, aralalkenyl aralkyl, and aralalkenyl or aralkenyl hydroxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl or its derivative comprising, reacting a compound of Formula II, with a compound of formula R—X where R is as defined above and X is suitable leaving group which includes halides, but not limiting use of other leaving groups such as tosylate, mesylate and activated acid groups such as acyl halide, anhydrides, mixed anhydrides etc. using water as a solvent, in presence of a catalyst and a base, at 25-100° C.;

  本发明涉及一种用水为基础的新型过程，用于制备化合物I的取代二苯甲基哌嗪及其药用盐，其中X1和X2分别代表氢、卤素、直链或支链低碳基、烷氧基或羟基基团，R选自酰基、烷基、烯基、芳基烷基、芳基烯基、芳基、芳基烯基或芳基羟基烷基、芳基氧基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基或其衍生物等，包括将化合物II与化合物R-X反应，其中R如上定义，X是适当的离去基团，包括卤素等卤素，但不限于其他离去基团，如对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和活化酸基团，如酰卤、酸酐、混合酸酐等，使用水作为溶剂，在催化剂和碱的存在下，在25-100°C条件下进行。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR USE AS PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERA LIGANDS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET MÉTHODES ASSOCIÉES À UTILISER EN TANT QUE LIGANDS CHIMÈRES CIBLANT LA PROTÉOLYSE
  申请人：ESSA PHARMA INC

  公开号：WO2020198711A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to bifunctional Proteolysis Targeting Chimeric ligands (Protac compounds) comprising a ligase modulator/binder and a molecule that binds to a protein target of interest, and methods of treating various diseases and conditions with the Protac compounds, including diseases associated with androgen receptors.

  本发明涉及双功能蛋白水解靶向嵌合配体（Protac化合物），包括一个连接酶调节剂/结合物和一个结合到感兴趣的蛋白靶标的分子，以及使用Protac化合物治疗各种疾病和病况的方法，包括与雄激素受体相关的疾病。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED [2-(1-PIPERAZINYL)ETHOXY]METHYL<br/>[FR] NOUVEAUX [2-(1-PIPERAZINYL)ETHOXY]METHYLE SUBSTITUES
  申请人：UCB S.A.

  公开号：WO1997037982A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Novel substituted [2-(1-piperazinyl)ethoxy]methyl compounds of formula (I), wherein R1 is a -CONH2, -CN, -COOH, -COOM or -COOR3 group, where M is an alkali metal, R3 is a C1-4 alkyl radical; and R2 is a hydrogen atom or a -COR4 or -R5 group where R4 is selected from -OR6 or -R7 groups, wherein R5 is an allyl or alkylaryl radical, R6 is a straight or branched C1-4 alkyl radical, a haloalkyl radical, alkylaryl, alkylnitroaryl or alkylhaloaryl, and R7 is haloalkyl; a method for preparing said compounds, as well as the use thereof for preparing compounds that are themselves valuable intermediates for the preparation of 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid or 2-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic acid and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.(FR) La présente invention se rapporte à des composés nouveaux, des [2-(1-pipérazinyl)éthoxy]méthyle substitués de formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe -CONH2, -CN, -COOH, -COOM ou -COOR3, M étant un métal alcalin et R3 étant un radical alkyl ayant de 1 à 4 atomes de carbone; et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe -COR4 ou -R5, où R4 est choisi parmi les groupes -OR6 ou -R7, dans lesquels R5 représente un radical allyle ou alkylaryle, R6 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical halogénoalkyle, alkylaryle, alkylnitroaryle ou alkylhalogénoaryle, et R7 représente un halogénoalkyle, à un procédé de préparation de ces composés, de même qu'à leur utilisation pour la préparation de composés qui sont eux-mêmes des produits intermédiaires précieux pour la préparation de l'acide 2-[2-[4-[(4-chlorophényl)phénylméthyl]-1-pipérazinyl]éthoxy]acétique ou de l'acide 2-[2-[4-[bis(4-fluorophényl)méthyl]-1-pipérazinyl]éthoxy]acétique et/ou de leur sels pharmaceutiquement acceptables.

  （中）本发明涉及一种新型取代的[2-(1-哌嗪基)乙氧基]甲基化合物，其化学式为(I)，其中R1是一个-CONH2，-CN，-COOH，-COOM或-COOR3基团，其中M是碱金属，R3是C1-4烷基基团；R2是氢原子或-COR4或-R5基团，其中R4选自-OR6或-R7基团，其中R5是烯丙基或烷基芳基基团，R6是直链或支链C1-4烷基基团，卤代烷基基团，烷基芳基基团，烷基硝基芳基基团或烷基卤代芳基基团，R7是卤代烷基；还公开了制备该化合物的方法，以及将其用于制备2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸或2-[2-[4-[双(4-氟苯基)甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸及/或其药学可接受的盐的有价值中间体的化合物。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- 2- 4-(DIPHENYLMETHYL)-1-PIPERAZINYL]ETHOXY ACETIC ACID COMPOUNDS OR SALTS THEREOF
  申请人：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik

  公开号：EP1157016B1

  公开（公告）日：2003-10-08