1-phenyl-3-phospholene-borane | 154294-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phospholene-borane
• 英文别名: 1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-1-borane；1-phenylphosphol-3-ene-borane；(1-Phenyl-2,5-dihydrophosphol-1-ium-1-yl)boranuide；(1-phenyl-2,5-dihydrophosphol-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 154294-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BP
• 分子量: 176.006
• InChiKey: VBCCKONKKMPHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 1-phenyl-3-phospholene-borane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-膦烯上的环戊烷化：通向2-磷杂双环[3.3.0]辛烯环系统的简便途径

  摘要：

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01296-6
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dihydro-1H-phosphole 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 1-phenyl-3-phospholene-borane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦-硼烷的烯丙基阴离子对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  衍生自烯丙基膦-硼烷的中间体碳负离子的反应性随亲电子试剂的不同而变化。小的 sp 3 -亲电试剂主要在碳原子上反应，而大的 sp 3 -亲电试剂和羰基化合物主要在碳原子上反应。在缺电子醛的情况下，观察到羰基的还原和相应醇的形成。这归因于衍生自烯丙基膦-硼烷的碳负离子的弱还原特性，其内消旋形式类似于改性硼氢化物的结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.511

文献信息

• Synthesis of unprotected and borane-protected cyclic phosphines using Ru? and Mo? based olefin metathesis catalystsThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Catherine A. Slinn、Alison J. Redgrave、S. Lucy Hind、Chris Edlin、Steven P. Nolan、Veronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b306940k

  日期：——

  closing metathesis (RCM) reactions to synthesise cyclic phosphines protected as their borane complexes. The compatibility of the Schrock Mo-catalyst and the N-heterocyclic carbene Ru-catalysts with this class of substrates is particularly noteworthy as asymmetric RCM (ARCM) is now emerging as a new tool for the preparation of homochiral phosphines. One of the key results is that the Mo-catalyst allows the

  钌和钼基催化剂可用于闭环复分解（RCM）反应中，以合成被保护为硼烷络合物的环状膦。Schrock Mo催化剂和N-杂环卡宾Ru催化剂与这类底物的相容性特别值得注意，因为不对称RCM（ARCM）现已成为制备高手性膦的新工具。关键结果之一是，钼催化剂可以使未保护的二烯丙基苯膦以95％的转化率闭环。
• Zablocka, Maria; Boutonnet, Florence; Igau, Alain, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 12, p. 1846 - 1848
  作者：Zablocka, Maria、Boutonnet, Florence、Igau, Alain、Dahan, Francoise、Majoral, Jean Pierre、Pietrusiewicz, K. Michal

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Borane Complexes of Cyclic Phosphanes Using Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Marc Schuman、Michael Trevitt、Andrew Redd、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2491::aid-anie2491>3.0.co;2-h

  日期：2000.7.17
• Cyclopentannulation on 3-phospholenes: an expedient route to the 2-phosphabicyclo[3.3.0]octene ring system
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01296-6

  日期：2003.7

  yield. The annulation reactions are highly regio- and stereoselective and lead to the formation of exo-Ph-P substituted products exclusively. Reduction of the resulting bicyclic phosphine oxides by phenylsilane gives the corresponding phosphines with complete retention of configuration at P. Application of this annulation procedure to acyclic allylic substrates leads to the corresponding monocyclic

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。
• Reactivity of allyl anions of allylphosphine-boranes towards electrophiles
  作者：Marek Stankevic、Kazimierz Michał Pietrusiewicz、Marcin Siek

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.511

  日期：——

  The reactivity of mesomeric carbanions derived from allylphosphine-boranes varies as a function of electrophile. Small sp 3 -electrophiles react predominantly at the carbon atom whereas bulky sp 3 -electrophiles and carbonyl compounds react mainly at the carbon. In the case of electrondeficient aldehydes reduction of carbonyl group and formation of the corresponding alcohols is observed. This is attributed

  衍生自烯丙基膦-硼烷的中间体碳负离子的反应性随亲电子试剂的不同而变化。小的 sp 3 -亲电试剂主要在碳原子上反应，而大的 sp 3 -亲电试剂和羰基化合物主要在碳原子上反应。在缺电子醛的情况下，观察到羰基的还原和相应醇的形成。这归因于衍生自烯丙基膦-硼烷的碳负离子的弱还原特性，其内消旋形式类似于改性硼氢化物的结构。