(E)-5-chloro-2-methylthio-4-(1-propenyl)pyrimidine | 118506-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-chloro-2-methylthio-4-(1-propenyl)pyrimidine
• 英文别名: trans-5-chloro-2-methylthio-4-propenylpyrimidine；5-chloro-2-methylsulfanyl-4-[(E)-prop-1-enyl]pyrimidine
• CAS: 118506-82-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂S
• 分子量: 200.692
• InChiKey: FPCWOJPXGNSMAM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.2h， 生成 (E)-5-chloro-2-methylthio-4-(1-propenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-，4-烯基-和4-酰基嘧啶的脱羧

  摘要：

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400204

文献信息

• Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 10, p. 712 - 716
  作者：Solberg, Jan、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• SOLBERG, JAN;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 10, 712-716
  作者：SOLBERG, JAN、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylation in the synthesis of 4-alkyl-, 4-alkenyl- and 4-acylpyrimidines
  作者：Gunnar Herstad、Tore Benneche

  DOI：10.1002/jhet.5570400204

  日期：2003.3

  Decarboxylation of allylic esters of 4-carboxypyrimidines in toluene at 111 °C in the presence of a Pd(0) catalyst, gives a mixture of a 4-alkenylpyrimidine and a pyrimidine unsubstituted in the 4-position. If the decarboxylation is carried out in the presence of benzaldehyde, then benzaldehyde is added to the 4-position. Decarboxylation of 4-carboxypyrimidines in the presence of different electrophiles

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。