2-dimethylamino-anthraquinone | 17613-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-dimethylamino-anthraquinone
• 英文别名: 2,2-(dimethylamino)-9,10-anthraquinone；2-Dimethylamino-anthrachinon；2-(Dimethylamino)anthraquinone；2-(dimethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 17613-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GEJKTZQVPRSZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-anthraquinone 生成 (9,10-dimethyl-[2]anthryl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  de Bruyn, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-dimethylamino-benzyl)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-dimethylamino-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  DE112297

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Push-Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12-Tetracyano- 9,10-anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors
  作者：Filip Bureš、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200700970

  日期：2008.2

  highly colored push-pull chromophores with NMe2 donor and C=C(CN)2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge-transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push-pull systems 2, chromophores 10 and 11, with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X-ray analysis. A series of donor-substituted TCAQ (11,11,12,12-tetracyano-9

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27
• Anormalous Halogen to Dimethylamino Replacement with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Catalyzed by Ethylenediamine or 2-Aminoethanol
  作者：Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2685

  日期：1982.8

  2-chloroanthraquinone and 2-amino-4-chloro-6-hydroxypyrimidine exclusively gave the dimethylamino derivatives upon heating in DMF at 90 °C in the presence of ethylenediamine or ethanolamine. A possible reaction pathway for this unusual exchange reaction was discussed.

  1- 和 2- 氯蒽醌和 2-氨基-4-氯-6-羟基嘧啶在乙二胺或乙醇胺的存在下，在 DMF 中于 90 °C 加热时仅得到二甲氨基衍生物。讨论了这种不寻常的交换反应的可能反应途径。
• Antarafacial role of an aromatic nucleus; a novel regiospecific [π4a + π2a] intramolecular cycloaddition of the ene-ketene with an aromatic ring
  作者：Masayuki Kuzuya、Fumio Miyake、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78834-4

  日期：1980.1

  The thermally generated ene-ketene undergoes a facile and regiospecific intramolecular cycloaddition with N,N-dimethylaniline to result in the novel formation of the azulenone derivative via a norcaradiene intermediate.

  热生成的烯酮与N，N-二甲基苯胺进行容易的区域专一的分子内环加成反应，从而通过正二十碳二烯中间体形成新的天青酮衍生物。
• Ionic liquids as novel and recyclable reaction media for N-alkylation of amino-9,10-anthraquinones by trialkyl phosphites
  作者：Issa Yavari、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.077

  日期：2007.5

  Ionic liquids such as 1,3-dialkylimidazolium bromides make excellent catalysts and solvents for N-alkylation of amino-9,10-anthraquinones in the presence of trialkyl phosphites. For triethyl phosphite, [bpim][Br] gave better results. The ionic liquids are successfully regenerated and reused.

  在亚磷酸三烷基酯存在下，离子液体（如1,3-二烷基咪唑鎓溴化物）是氨基-9,10-蒽醌N-烷基化的极佳催化剂和溶剂。对于亚磷酸三乙酯，[bpim] [Br]给出了更好的结果。离子液体已成功再生并重新使用。
• Reactions of chloromethyl aryl sulfones carbanions with anthraquinone derivatives
  作者：Mieczysz.shtsls;law Ma̧kosza、Shamil Nizamov、Zofia Urbańczyk-Lipkowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00307-x

  日期：1998.5

  Carbanions of chloromethyl phenyl sulfone and chloromethyl p-tolyl sulfone react with anthraquinone containing electrondonating substituents in two major ways: vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen and addition to the carbonyl group. The reaction course depends on electrondonating effects of these substituents-strong electron donors promote the VNS reaction.

  氯甲基苯基砜和氯甲基对甲苯基砜的碳负离子与包含电子给体取代基的蒽醌以两种主要方式反应：氢的取代核亲核取代（VNS）和羰基的加成。反应过程取决于这些取代基的给电子作用-强电子给体促进VNS反应。