2-[2-(2,3-二甲氧基苯基)苯基]乙酸 | 182355-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2,3-二甲氧基苯基)苯基]乙酸
• 英文名称: (2',3'-dimethoxy)biphenyl-2-yl acetic acid
• 英文别名: 2-(2',3'-Dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetic acid；2-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 182355-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MKPWZOMAZRRWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,3-二甲氧基苯基)苯基]乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2',3'-dimethoxybiphenyl-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sequential bicyclization of biphenyl acetamides promoted by (COCl)2/SnCl4. Total synthesis of 4,5-dioxoaporphines

  摘要：

  The reaction of biphenyl acetamides with excess of oxalyl chloride/stannyl chloride offers a one pot, high-yield entry to 4,5-dioxoaporphine alkaloids. This strategy has been applied to the synthesis of 4,5-dioxodehydrocorydine starting from 1-iodo-2,3-dimethoxybenzene. The cytotoxicity of tetraoxygenated 4,5-dioxoaporphines has been evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00923-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-Chloromethyl-2,3-dimethoxy-biphenyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[2-(2,3-二甲氧基苯基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• A new approach to the synthesis of 4,5-dioxoaporphine alkaloids from preformed biaryl bond precursors
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Rodrigo Rico、Francisco J. Alonso、Carolina Lobo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00657-6

  日期：1996.8

  The synthesis of cepharadione-B and 2-demethoxy analogues is described. Starting from fluorenones, ring C was formed by cyclization of (biphenyl-2-yl)acetyl morpholines under Bischler-Napieralsky conditions. The photochemistry of chloroacetamides was used to form ring B. The cytotoxicity of these compounds on several tumor cell lines was evaluated.

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。
• Sequential bicyclization of biphenyl acetamides promoted by (COCl)2/SnCl4. Total synthesis of 4,5-dioxoaporphines
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00923-x

  日期：1997.10

  The reaction of biphenyl acetamides with excess of oxalyl chloride/stannyl chloride offers a one pot, high-yield entry to 4,5-dioxoaporphine alkaloids. This strategy has been applied to the synthesis of 4,5-dioxodehydrocorydine starting from 1-iodo-2,3-dimethoxybenzene. The cytotoxicity of tetraoxygenated 4,5-dioxoaporphines has been evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.