(4-fluorophenyl)(thien-2-yl)methyl chloride | 141028-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(thien-2-yl)methyl chloride
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(2-thienyl)methyl chloride；(4-Fluorophenyl)(2-thienyl)methylchloride；2-[chloro-(4-fluorophenyl)methyl]thiophene
• CAS: 141028-88-8
• 化学式: C₁₁H₈ClFS
• 分子量: 226.702
• InChiKey: JIQFKUZKASWYIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine 、 (4-fluorophenyl)(thien-2-yl)methyl chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-{2-[(4-Fluoro-phenyl)-thiophen-2-yl-methoxy]-ethyl}-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)-(thiophen-2-yl)-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(thien-2-yl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白（DAT）的有效和选择性配体：新型4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。

  DOI：

  10.1021/jm970595h

文献信息

• 1,4-disubstituted piperazines
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05177077A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  A disubstituted piperazine compound having the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is thienyl or phenyl, which may be substituted with C.sub.1-6 -alkyl or halogen, and R.sup.2 is thienyl, which may be substituted with C.sub.1-6 -alkyl or halogen, and R.sup.3 is C.sub.1-8 -alkyl, C.sub.3-8 -alkenyl or C.sub.3-8 -cycloalkyl which all may be substituted with hydroxy, oximino or keto in any position giving a stable tertiary amine or R.sup.3 is C.sub.1-8 -alkyl or C.sub.3-8 -alkenyl which in any position may be substituted as above, but is terminally substituted with phenoxy, phenyl, thienyl, furyl, methoxy or --CN and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful in the treatment of mental disorders in which a dopaminergic deficit is implicated.

  具有以下式子I的双取代哌嗪化合物：##STR1## 其中R.sup.1是噻吩基或苯基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.2是噻吩基，可用C.sub.1-6-烷基或卤素取代，R.sup.3是C.sub.1-8-烷基、C.sub.3-8-烯基或C.sub.3-8-环烷基，均可在任何位置用羟基、肟基或酮基取代，形成稳定的三级胺，或者R.sup.3是C.sub.1-8-烷基或C.sub.3-8-烯基，在任何位置都可以像上面那样取代，但是在末端用苯氧基、苯基、噻吩基、呋喃基、甲氧基或--CN取代，并且与药物相容的酸加盐。该化合物在治疗涉及多巴胺缺乏的精神障碍方面有用。
• US5177077A
  申请人：——

  公开号：US5177077A

  公开（公告）日：1993-01-05
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：——

  公开号：WO1992001686A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  [FR] Composé de pipérazine bisubstituée correspondant à la formule (I) dans laquelle R1 représente thiényle ou phényle, qui peut être substitué par C1-6-alkyle ou halogène, et R2 représente thiényle, qui peut être substitué par C1-6-alkyle ou halogène, et R3 représente C1-8-alkyle, C3-8-alcényle ou C3-8-cycloalkyle qui peuvent tous être remplacés par hydroxy, oximino ou céto dans n'importe quelle position donnant une amine tertiaire stable ou R3 représente C1-8-alkyle ou C3-8-alcényle qui peut être substitué dans n'importe quelle position comme ci-dessus, mais qui est remplacé à la fin par phénoxy, phényle, thiényle, furyle, métoxy ou -CN et des sels d'addition d'un acide pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Ces composés sont utiles dans le traitement des troubles mentaux dans lesquels est impliqué un déficit dopaminergique.
  [EN] A disubstituted piperazine compound having formula (I), wherein R?1 is thienyl or phenyl, which may be substituted with C1-6?-alkyl or halogen, and R?2 is thienyl, which may be substituted with C1-6?-alkyl or halogen, and R?3 is C1-8?-alkyl, C3-8?-alkenyl or C3-8?-cycloalkyl which all may be substituted with hydroxy, oximino or keto in any position giving a stable tertiary amine or R?3 is C1-8?-alkyl or C3-8?-alkenyl which in any position may be substituted as above, but is terminally substituted with phenoxy, phenyl, thienyl, furyl, methoxy or -CN and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful in the treatment of mental disorders in which a dopaminergic deficit is implicated.
• Potent and Selective Ligands for the Dopamine Transporter (DAT):  Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogues
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm970595h

  日期：1998.2.1

  Molecular structural modifications of 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine (1a), a dopamine transporter (DAT)-specific ligand, generated several novel analogues. Biological activities of these new molecules for their binding to the DAT and serotonin transporter (SERT) were evaluated in rat striatal membranes. Some of these new analogues were more potent and selective than GBR 12909

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。