10,10-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9(10H)-anthracenone | 887617-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: 10,10-Bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]anthracen-9-one
• CAS: 887617-45-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₇
• 分子量: 554.64
• InChiKey: HWPLITHWSVSFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9(10H)-anthracenone 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,4,5-trimethoxy-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pentacyclo[7.6.6.0.^2,70.^10,150.^16,21]heneicosa-2,4,6,10,12,14,16,18,20-nonaene
  参考文献：
  名称：

  蒽酚衍生物的酸催化环化为同三联体

  摘要：

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0526791
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到10,10-bis(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  蒽酚衍生物的酸催化环化为同三联体

  摘要：

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0526791