9-(o-methoxybenzylidene)anthrone | 14464-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(o-methoxybenzylidene)anthrone
• 英文别名: 9-(2-Methoxy-benzyliden)-anthron；10-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]anthracen-9-one
• CAS: 14464-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SWZMHJUFJLXEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(o-methoxybenzylidene)anthrone 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 9-(α-bromo-o-methoxybenzylidene)anthrone
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. 29. Solvolysis of 9-(.alpha.-bromoarylidene)anthrones as a probe to the reactivity-selectivity relationship in solvolysis reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a028
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以51.5%的产率得到9-(o-methoxybenzylidene)anthrone
  参考文献：
  名称：

  10-取代的亚苄基蒽酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.053

文献信息

• 177Lu-EC0800 Combined with the Antifolate Pemetrexed: Preclinical Pilot Study of Folate Receptor Targeted Radionuclide Tumor Therapy
  作者：Josefine Reber、Stephanie Haller、Christopher P. Leamon、Cristina Müller

  DOI：10.1158/1535-7163.mct-13-0422-t

  日期：2013.11.1

  Targeted radionuclide therapy has shown impressive results for the palliative treatment of several types of cancer diseases. The folate receptor has been identified as specifically associated with a variety of frequent tumor types. Therefore, it is an attractive target for the development of new radionuclide therapies using folate-based radioconjugates. Previously, we found that pemetrexed (PMX) has a favorable effect in reducing undesired renal uptake of radiofolates. Moreover, PMX also acts as a chemotherapeutic and radiosensitizing agent on tumors. Thus, the aim of our study was to investigate the combined application of PMX and the therapeutic radiofolate 177Lu-EC0800. Determination of the combination index (CI) revealed a synergistic inhibitory effect of 177Lu-EC0800 and PMX on the viability of folate receptor–positive cervical (KB) and ovarian (IGROV-1) cancer cells in vitro (CI < 0.8). In an in vivo study, tumor-bearing mice were treated with 177Lu-EC0800 (20 MBq) and a subtherapeutic (0.4 mg) or therapeutic amount (1.6 mg) of PMX. Application of 177Lu-EC0800 with PMXther resulted in a two- to four-fold enhanced tumor growth delay and a prolonged survival of KB and IGROV-1 tumor-bearing mice, as compared to the combination with PMXsubther or untreated control mice. PMXsubther protected the kidneys from undesired side effects of 177Lu-EC0800 (20 MBq) by reducing the absorbed radiation dose. Intact kidney function was shown by determination of plasma parameters and quantitative single-photon emission computed tomography using 99mTc-DMSA. Our results confirmed the anticipated dual role of PMX. Its unique features resulted in an improved antitumor effect of folate-based radionuclide therapy and prevented undesired radio-nephrotoxicity. Mol Cancer Ther; 12(11); 2436–45. ©2013 AACR.

  摘要 靶向放射性核素疗法在几种癌症的姑息治疗方面取得了令人瞩目的成果。叶酸受体已被确认与多种常见肿瘤类型特别相关。因此，它是利用基于叶酸的放射性缀合物开发新型放射性核素疗法的一个有吸引力的靶点。此前，我们发现培美曲塞（PMX）在减少肾脏对放射性叶酸的摄取方面具有良好的效果。此外，培美曲塞（PMX）还是一种肿瘤化疗和放射增敏剂。因此，我们的研究旨在探讨 PMX 和治疗性放射性酚 177Lu-EC0800 的联合应用。组合指数（CI）的测定显示，177Lu-EC0800 和 PMX 对叶酸受体阳性的宫颈癌（KB）和卵巢癌（IGROV-1）细胞在体外的活力有协同抑制作用（CI < 0.8）。在一项体内研究中，用 177Lu-EC0800（20 MBq）和亚治疗量（0.4 毫克）或治疗量（1.6 毫克）的 PMX 对携带肿瘤的小鼠进行治疗。与联合使用 PMXsubther 或未经处理的对照组小鼠相比，使用 177Lu-EC0800 和 PMXther 可使 KB 和 IGROV-1 肿瘤小鼠的肿瘤生长延缓率提高 2 至 4 倍，存活时间延长。PMXsubther 通过减少吸收的辐射剂量，保护肾脏免受 177Lu-EC0800（20 MBq）不良副作用的影响。通过测定血浆参数和使用 99mTc-DMSA 进行定量单光子发射计算机断层扫描显示了肾脏功能完好。我们的研究结果证实了 PMX 预期的双重作用。它的独特功能提高了以叶酸为基础的放射性核素疗法的抗肿瘤效果，并防止了不必要的放射性肾毒性。Mol Cancer Ther; 12(11); 2436-45。©2013 AACR。
• Synthesis and antitumor activity of 10-substituted benzylidene anthrone
  作者：Weixiao Hu、Wei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.053

  日期：2004.2

  Fifteen compounds of 10-substituted benzylidene anthrone were prepared with moderate yield by reaction of anthrone and substituted benzaldehydes under the presence of pyridine and piperidine as catalyst. Their antitumor activities in vitro were evaluated. The results show that the electron-withdrawing substitutes decrease the activities, the electron-donor substitutes increase the activities; the compound

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。
• A ring enlargement in the 9,10-dihdyroanthracene series
  作者：E.D. Bergmann、M. Rabinovitz、S. Gilly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82179-7

  日期：1966.1

  The carbinol II obtained from benzylideneanthrone (I) and benzylmagnesium chloride is dehydrated by acetic anhydride to 9,10-dibenzylidene-9,10-dihydroanthracene (III) and by a mixture of p-toluenesulphinic and formic acids to 1-benzylidene-4-phenyl-2,3,6,7-dibenzocyclohepta-2,4,6-triene (IV). A series of analogs of III have been preapred analogously. The mechanistic implications of the ring enlargement

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。
• Vinylic cations from solvolysis. 29. Solvolysis of 9-(.alpha.-bromoarylidene)anthrones as a probe to the reactivity-selectivity relationship in solvolysis reactions
  作者：Zvi Rappoport、Yitzhak Apeloig、Jeremy Greenblatt

  DOI：10.1021/ja00531a028

  日期：1980.5
• Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Anthrone‐based Compounds
  作者：Shi‐Jiang He、Shuai Zhu、Sheng‐Qi Qiu、Wei‐Yi Ding、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202213914

  日期：2023.1.2

  By a simple stereoselective condensation with remote chirality control, axial chirality could be introduced to the symmetric anthrone backbones that comprise mostly sp2-hybridized carbons. The generated oxime ether functionality enables their transformation with axial-to-point chirality conversion via Beckmann rearrangement into enantioenriched dibenzo-fused seven-membered N-heterocycles.

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。