4-phenyl-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol | 1416005-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[3-(4-phenylphenoxy)prop-1-ynyl]benzene；1-methoxy-4-[3-(4-phenylphenoxy)prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 1416005-72-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JKXFAAKGOPOHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol 在 (acetonitrile)((2-biphenyl)di-tert-butylphosphine)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,1'-biphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-phenyl-O-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金与银催化的[（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物的分子内氢芳基化反应†

  摘要：

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。

  DOI：

  10.1039/c2ob26763b

文献信息

• Gold-Catalyzed Ascorbic Acid-Induced Arylative Carbocyclization of Alkynes with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Abraham Colin-Molina、José Enrique Barquera-Lozada、Braulio Rodríguez-Molina、Susana Porcel

  DOI：10.1021/acscatal.1c01826

  日期：2021.8.6

  describe, herein, arylative carbocyclization of alkynes catalyzed by gold. In this process, Au(I) is oxidized to Au(III) with aryldiazonium tetrafluoroborates following a photosensitizer-free and irradiation-free protocol. Ascorbic acid acts as a radical initiator, generating aryl radicals. According to DFT calculations, these radicals are added to Au(I), leading to a Au(II) species that is further oxidized

  我们在本文中描述了由金催化的炔烃的芳基碳环化。在这个过程中，按照无光敏剂和无辐射的协议，Au(I) 被四氟硼酸芳基重氮氧化为 Au(III)。抗坏血酸作为自由基引发剂，产生芳基自由基。根据 DFT 计算，这些自由基被添加到 Au(I) 中，导致 Au(II) 物种在四氟硼酸盐阴离子的帮助下进一步氧化为 Au(III)。整个芳基碳环化过程在能量上非常有利，以完全区域和立体选择性的方式将芳炔基醚转化为有价值的 3,4-二芳基-2 H-色烯。此外，我们表明合成的 3,4-二芳基-2 H-色烯表现出多态性，其晶体的颜色存在显着差异，这一特性可能会导致未来有色衍生物的开发。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。