Methyl 1-hydroxy-16-methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylate | 437702-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Methyl 1-hydroxy-16-methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylate
• CAS: 437702-85-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: BEDIBJFEXUGNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-hydroxy-16-methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒽酮Diels-Alder反应的协同催化。

  摘要：

  [反应：见正文]胺碱和路易斯酸（Li +）的组合导致蒽酮与巴豆酸甲酯和其他一些反应性较低的亲二烯体的Diels-Alder反应的协同催化作用。这些环加成要么与单独使用的单独的催化剂一起发生，要么被组合的催化剂大大促进。DMSO溶剂允许使用LiCl作为路易斯酸源，并可以更好地控制后续转化为迈克尔加合物的过程。

  DOI：

  10.1021/ol025760o
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2-丁炔酸甲酯 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到Methyl 1-hydroxy-16-methyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽酮Diels-Alder反应的协同催化。

  摘要：

  [反应：见正文]胺碱和路易斯酸（Li +）的组合导致蒽酮与巴豆酸甲酯和其他一些反应性较低的亲二烯体的Diels-Alder反应的协同催化作用。这些环加成要么与单独使用的单独的催化剂一起发生，要么被组合的催化剂大大促进。DMSO溶剂允许使用LiCl作为路易斯酸源，并可以更好地控制后续转化为迈克尔加合物的过程。

  DOI：

  10.1021/ol025760o

文献信息

• Synergistic Catalysis of Anthrone Diels−Alder Reactions
  作者：Roy Harrison、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/ol025760o

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The combination of an amine base and Lewis acid (Li+) leads to synergistic catalysis of the Diels-Alder reaction of anthrone with methyl crotonate and some other less reactive dienophiles. These cycloadditions either do not occur with the individual catalysts used separately or they are greatly accelerated by the combined catalysts. DMSO solvent allows the use of LiCl as the Lewis

  [反应：见正文]胺碱和路易斯酸（Li +）的组合导致蒽酮与巴豆酸甲酯和其他一些反应性较低的亲二烯体的Diels-Alder反应的协同催化作用。这些环加成要么与单独使用的单独的催化剂一起发生，要么被组合的催化剂大大促进。DMSO溶剂允许使用LiCl作为路易斯酸源，并可以更好地控制后续转化为迈克尔加合物的过程。