N-[(2-chlorophenyl)methylidene]methanesulfonamide | 319925-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)methylidene]methanesulfonamide
• CAS: 319925-09-2
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: OTWQATMCYZSHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 N-[(2-chlorophenyl)methylidene]methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-((2-chlorophenyl)(10-oxo-9,10-dihydroanthracen-9-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下通过有机催化将蒽酮类有机物1,2-加成蒽基直接获得蒽基官能化的苯胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02959

文献信息

• Co(I)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaryl Imines with Alkenes for the Synthesis of Indanamines
  作者：Jérôme Paul、Lisa Luong Van My、Myriam Behar-Pirès、Coralie Guillaume、Eric Léonel、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00551

  日期：2018.4.6

  The use of a CoBr2/1,10-phenanthroline catalytic system together with Zn as the reductant was developed to prepare diversely substituted indanamines by a Co(I)-catalyzed [3 + 2] annulation of o-haloaryl imines with electron-deficient alkenes in good yields. The use of Mn as the reductant allowed the elaboration of a three-component version of this reaction. These conditions were also found to be suitable

  利用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和Zn作为还原剂，通过邻位卤代芳基亚胺的Co（I）催化[3 + 2]环电子化反应制备了取代取代的茚满胺，且缺电子烯烃的收率很高。通过使用Mn作为还原剂，可以精制该反应的三组分形式。还发现这些条件适合于各种卤化物的活化，并扩展到茚满胺和斯特拉格坦支架的制备。
• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Catalyst free decarboxylative trichloromethylation of aldimines
  作者：Eloah P. Ávila、Isabella F. de Souza、Alline V. B. Oliveira、Vinicius Kartnaller、João Cajaiba、Rodrigo O. M. A. de Souza、Charlane C. Corrêa、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1039/c6ra23936f

  日期：——

  A catalyst free decarboxylative trichloromethylation of imines to afford different trichloromethyl sulfonyl and sulfinyl amines has been presented. Only DMSO as a solvent at room temperature was necessary to provide the corresponding products in good to high isolated yields. A highly diastereoselective version was carried out, leading to the sulfinylimine with good yield and near perfect diastereoselectivity

  已经提出了亚胺的无催化剂的脱羧三氯甲基化以提供不同的三氯甲基磺酰基和亚磺酰基胺。在室温下仅需使用DMSO作为溶剂即可以高至高的分离收率提供相应的产品。进行了高度非对映选择性的反应，得到的亚磺酰亚胺具有良好的收率和接近完美的非对映选择性。关于反应曲线，采用ATR-FTIR光谱支持整个机理，并提供有关三氯乙酸盐对亲电试剂行为的分析以及在不同溶剂存在下的细节。
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Stereoselective Mannich-Type Reaction of Azlactones with Aldimines
  作者：Eloah P. Ávila、Rodrigo M. S. Justo、Vanessa P. Gonçalves、Adriane A. Pereira、Renata Diniz、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/jo5024975

  日期：2015.1.2

  A highly diastereo- and enantioselective Mannich-type reaction of azlactones with aldimines catalyzed by a chiral phosphoric acid is described. Only 3 mol % catalyst was required to prepare the Mannich adducts in good yields with high stereochemical control (up to >19:1 dr, >99:1 er). Moreover, the final product contains two consecutive stereogenic centers, one of which is quaternary.