3-methylene-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 71741-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Methylene-5-(4-nitro-phenyl)-dihydro-furan-2-one；3-Methylidene-5-(4-nitrophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 71741-36-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: JURVEPUUBOQZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylene-5-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物的合成、抗真菌活性和 3D-QSAR

  摘要：

  利用活性植物骨架开发杀菌剂是应对植物病原菌抗性的有效方法之一。基于我们前期的发现，根据首次在植物Carpesium macrocephalum中发现的抗真菌分子carabrone，设计了一系列含有杂环和苯环的新型α-亚甲基-γ-丁内酯（MBL）衍生物。合成了目标化合物，并系统研究了其对病原真菌的抑制活性及其作用机制。几种化合物对多种真菌表现出有希望的抑制活性。最有效的化合物38对苹果腐霉( V. mali )的EC 50值为0.50 mg/L ，比商业杀菌剂恶唑菌酮更有效。化合物38对苹果枝条的苹果小叶弧菌的保护作用优于恶唑菌酮，50 mg/L时抑制率为47.9%。生理生化结果表明，化合物38通过引起细胞变形和收缩、减少细胞内线粒体数量、增厚细胞壁以及增加细胞膜的通透性来抑制V. mali 。基于三维定量构效关系（3D-QSAR）分析表明，大体积且带负电的基团的引入有利于新型MBL衍生物的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02117

文献信息

• A New Approach for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones from α-Bromomethyl Acrylic Acids (or Esters)
  作者：Jing-yao Zhou、Guo-di Lu、Shi-hui Wu

  DOI：10.1080/00397919208019246

  日期：1992.2

  Abstract This paper reports that a new approach for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones from the reaction of α-bromomethyl acrylic acid (or ester), powdered tin and carbonyl compounds in one pot with excellent to good yields.

  摘要 本文报道了一种由α-溴甲基丙烯酸（或酯）、锡粉和羰基化合物在一个锅中反应合成α-亚甲基-γ-丁内酯的新方法，收率非常好。
• Heterocycle-Substituted α-Methylene-γ-Butyrolactones Derivatives Synthesis, Antifungal Activity, and 3D-QSAR
  作者：Luwei Li、Deyou Yang、Heng Li、Guangyou Chen、Peng Lei、Yanqing Gao、Juntao Feng

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02117

  日期：2023.7.26

  from active botanical skeletons is one of the effective methods to tackle the resistance of plant pathogens. Based on our previous discoveries, a series of novel α-methylene-γ-butyrolactone (MBL) derivatives containing heterocycles and phenyl rings were designed according to the antifungal molecule carabrone first discovered in plant Carpesium macrocephalum. The target compounds were synthesized, and

  利用活性植物骨架开发杀菌剂是应对植物病原菌抗性的有效方法之一。基于我们前期的发现，根据首次在植物Carpesium macrocephalum中发现的抗真菌分子carabrone，设计了一系列含有杂环和苯环的新型α-亚甲基-γ-丁内酯（MBL）衍生物。合成了目标化合物，并系统研究了其对病原真菌的抑制活性及其作用机制。几种化合物对多种真菌表现出有希望的抑制活性。最有效的化合物38对苹果腐霉( V. mali )的EC 50值为0.50 mg/L ，比商业杀菌剂恶唑菌酮更有效。化合物38对苹果枝条的苹果小叶弧菌的保护作用优于恶唑菌酮，50 mg/L时抑制率为47.9%。生理生化结果表明，化合物38通过引起细胞变形和收缩、减少细胞内线粒体数量、增厚细胞壁以及增加细胞膜的通透性来抑制V. mali 。基于三维定量构效关系（3D-QSAR）分析表明，大体积且带负电的基团的引入有利于新型MBL衍生物的