2-(3-bromophenyl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 328285-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-5-(4-(tertbutyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(3-bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 328285-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O
• 分子量: 357.25
• InChiKey: YWBMLIUPPQEWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 4-[3-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]propyl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  杂化基质材料，可实现高效电致磷光和热活化延迟荧光，而与连接模式无关†

  摘要：

  三个非共轭混合的主体材料，吨卜OXD- ö -L-TPA，吨卜OXD-米-L-TPA，和吨卜OXD- p -L-TPA，已经合成和表征了它们的热，电化学，荧光，磷光和电致发光性质。由于非共轭间隔基，这三个主体具有相似的E T值高达2.71 eV，对于蓝色磷光和热激活延迟荧光（TADF）发射器来说足够高。与在供体和受体之间具有直接连接的主体不同，这三个主体根据连接方式表现出明显不同的性质，它们表现出相似的光物理，电化学和有机发光器件性能。使用所有这三个主机，都实现了高效率的磷光和TADF器件。这些结果揭示了使用非共轭间隔基的新优点，其使合成的主体显示出独立于键合模式的性质。这可能有助于选择具有经济合成工艺的材料，同时又不影响其性能，从而提高通用基质材料的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6cp08334j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  由芴基，咔唑基和1,3,4-恶二唑基衍生物组成的可溶液加工的双极性主体材料：合成及其在磷光有机发光二极管中的应用†

  摘要：

  主体中的载流子传输对于提高磷光有机发光二极管（PhOLED）的发射效率至关重要。该研究制备了两种新的可溶液处理的双极性主体（FC3O和FC4O），其中包含芴基，空穴传输的咔唑基和电子传输的恶二唑基部分，以研究它们在PhOLED中的适用性。对于FC 3 O和FC 4 O，恶二唑基与咔唑基的比率分别为3/1和4/2 。发现两个主体都具有良好的热稳定性（T d > 360°C，T g> 145°C）归因于刚性和非平面结构；此外，通过旋涂工艺很容易获得均质膜（均方根粗糙度<0.75 nm）。使用掺杂有Ir（ppy）3的FC3O或FC4O作为发射层（EML），通过旋涂沉积成功地制造了多层绿色发射PhOLED（ITO / PEDOT：PSS / EML / BCP / LiF / Al）过程。最大亮度和所述最大电流效率FC4O为基础的装置是10 232 CD米-2和18.2光盘-1，分别高于9358 CD米-2和14

  DOI：

  10.1039/c6tc01108j

文献信息

• Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study
  作者：G. Mallesham、S. Balaiah、M. Ananth Reddy、B. Sridhar、Punita Singh、Ritu Srivastava、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c3pp50284h

  日期：2014.2

  Six novel anthracene-oxadiazole derivatives, 4a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- p-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 4b (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 4c (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 8a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- m-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 8b (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole) and 8c (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole) have been synthesized and characterized for use as emitters in organic light emitting devices (OLEDs). They show good thermal stability (Td, 297–364 °C) and glass transition temperatures (Tg) in the range of 82–98 °C, as seen from the thermo gravimetric analysis and differential scanning calorimetric studies. The solvatochromism phenomenon and electrochemical properties have been studied in detail using UV-Vis absorption, fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry. TD-DFT calculations have been carried out to understand the electrochemical and photophysical properties. The spatial structures of 4b and 8c are further confirmed by X-ray diffraction analysis. Un-optimized non-doped electroluminescent devices were fabricated using these anthracene derivatives as emitters with the following device configuration: ITO (120 nm)/α-NPD (30 nm)/ 4a–4c or 8a–8c (35 nm)/BCP (6 nm)/Alq3 (28 nm)/LiF (1 nm)/Al (150 nm). Among all the six compounds, 8a displays the maximum brightness of 1728 cd m−2 and current efficiency 0.89 cd A−1. Furthermore, as an electron transporter, 8a exhibited superior performance (current efficiency is 11.7 cd A−1) than the device using standard Alq3 (current efficiency is 8.69 cd A−1), demonstrating its high potential for employment in OLEDs. These results indicate that the new anthracene-oxadiazole derivatives could play an important role in the development of OLEDs.

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。
• Synthesis and physical properties of meta-terphenyloxadiazole derivatives and their application as electron transporting materials for blue phosphorescent and fluorescent devices
  作者：Cheng-An Wu、Ho-Hsiu Chou、Cheng-Hung Shih、Fang-Iy Wu、Chien-Hong Cheng、Heh-Lung Huang、Teng-Chih Chao、Mei-Rurng Tseng

  DOI：10.1039/c2jm33376g

  日期：——

  Two m-terphenyloxadiazole-based electron transporting materials, bis(2-tert-butyl-1,3,4-oxadiazole-5-diyl)-3,3′-m-terphenyl (tOXD-mTP) and bis(2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-5-diyl)-3,3′-m-terphenyl (tpOXD-mTP) were synthesized and characterized. These two molecules contained two oxadiazolyl groups and a m-terphenyl linkage as the core structure achieving high triplet energy gaps (ET) of 2.83 and 2.90 eV, respectively. The application of tOXD-mTP and tpOXD-mTP as the electron transporting materials (ETM) in bis(4′,6′-difluorophenylpyridinato)-iridium(III) picolinate (FIrpic)-based blue phosphorescent light-emitting devices effectively confines the triplet exciton in the emitting layers. One of the electroluminescent (EL) devices using FIrpic as the dopant showed an excellent current efficiency of 43.3 cd A−1 and an external quantum efficiency (EQE) of 23.0% with CIE (Commission International de l'Eclairage) coordinates of (0.13, 0.29). The bis(4′,6′-difluorophenylpyridinato)-iridium(III) tetra(1-pyrazolyl)borate (FIr6)-based deeper blue EL device exhibited a high current efficiency of 42.5 cd A−1 and external quantum efficiency of 25.0% with CIE coordinates of (0.14, 0.23). These two tOXD-mTP and tpOXD-mTP based devices show device efficiencies two to three times higher than that based on the well-known electron transporting material 1,3-bis[(4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazolyl]phenylene (OXD-7).

  合成并表征了两种基于m-三苯氧噻唑的电子传输材料，分别是双(2-tert-丁基-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tOXD-mTP) 和双(2-(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑-5-基)-3,3′-m-三苯 (tpOXD-mTP)。这两种分子均包含两个氧噻唑基团和一个m-三苯链作为核心结构，分别实现了高达2.83和2.90 eV的三重态能量间隙 (ET)。在以双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)吡咯酸盐 (FIrpic) 为基础的蓝色磷光发光器件中，tOXD-mTP 和 tpOXD-mTP 作为电子传输材料 (ETM) 的应用有效地限制了激发态三重态在发光层中的存在。其中一个使用FIrpic作为掺杂剂的电致发光 (EL) 器件显示出优异的电流效率为43.3 cd A−1，外量子效率 (EQE) 为23.0%，CIE（国际照明委员会）坐标为(0.13, 0.29)。基于双(4′,6′-二氟苯基吡啶)-铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐 (FIr6) 的更深蓝色EL器件展现出42.5 cd A−1的高电流效率和25.0%的外量子效率，CIE坐标为(0.14, 0.23)。这两种以tOXD-mTP和tpOXD-mTP为基础的器件效率是基于著名电子传输材料1,3-双[(4-tert-丁基苯基)-1,3,4-氧噻唑基]苯 (OXD-7) 的两到三倍。
• Bis(trimethylsilyl)phenyl-bridged D-A molecules: Synthesis, spectroscopic properties and for achieving deep-blue emitting materials
  作者：Ziqiu Shen、Xiangyu Zhu、Weiguo Tang、Yu Zheng、Zhikuan Zhou、Xin Jiang Feng、Zujin Zhao、Hua Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108063

  日期：2020.3

  π-conjugated molecules display weak fluorescence with a long wavelength due to effective intramolecular charge transfer. In this paper, a series of donor-π-acceptor (D-π-A) molecules, incorporated with bis(trimethylsilyl)phenyl as a bridging group to twist molecular structure, were synthesized by Suzuki cross-coupling using diphenylamino and oxadiazole/triazole as electron-donating group and electron-withdrawing

  通常，由于有效的分子内电荷转移，供体（D）-受体（A）π共轭分子显示出长波长的弱荧光。在本文中，一个系列的供体- π端受体（D- π -A）分子，与双（三甲基硅烷基）苯基作为桥连基团并入到扭曲的分子结构，通过使用二苯基氨基Suzuki交叉偶联合成和恶二唑/三唑作为给电子基团和吸电子基团。所得分子在固态深蓝色区域表现出高的热稳定性和强荧光。p -DSiTO的聚集诱导的发射增强（AIEE）观察到由于抑制了聚集状态下的分子振动和旋转。此外，局部激发（LE）发射显着增加，以显示处于聚集状态的混合局部和电荷转移（HLCT）发射。为了理解这些分子的光学和电化学性质，进行了理论计算和电化学测量。使用p -DSiTO作为发射极制造的非掺杂有机发光二极管（OLED）显示深蓝色发射，CIE x，y（国际照明委员会）为（0.160，0.105）。
• m-TERPHENYL COMPOUND DERIVATIVES AND APPLICATION FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：CHENG Chien-Hong

  公开号：US20110220880A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  An m-terphenyl derivative has a structure of formula (I) or (II): wherein A and B are five-membered heterocyclic compounds containing nitrogen, each of substituents R, R 1 and R 2 is a member independently selected from the group consisting of H, halo, cyano, trifluoromethyl, amino, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl, C 3 -C 20 cycloalkenyl, C 1 -C 20 heterocycloalkyl, C 1 -C 20 heterocycloalkenyl, aryl and heteroaryl. The compound of the present invention may have advantages in good electron affinity, low HOMO and thereby achieving hole blocking and may be used for electron transport material and/or electron injection material.
• US8475939B2
  申请人：——

  公开号：US8475939B2

  公开（公告）日：2013-07-02