10-phenylimino-9,10-dihydroanthracen-9-one | 10019-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-phenylimino-9,10-dihydroanthracen-9-one
• 英文别名: 10-phenylimino-10H-anthracen-9-one；anthraquinone-mono-phenylimine；Anthrachinon-mono-phenylimin；10-Phenylimino-anthron；Anthrachinon-monoanil；N-Phenyl-anthrachinon-monoimin；9,10-Anthraquinone 9-phenylimine；10-phenyliminoanthracen-9-one
• CAS: 10019-06-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: MPBPNPFTFUGSGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  436.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylimino-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-Hydroxy-10-phenylimino-9-<3-hydroxy-propyl>-9,10-dihydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Neidhardt,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 373 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 溴 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-phenylimino-9,10-dihydroanthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯基亚氨基-10 H-蒽-9-新型抗微管剂的合成，抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯基亚氨基-10 H-蒽-9-酮和9-（苯基hydr）-9,10-蒽二酮，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对一组人类肿瘤细胞系的细胞毒性。10-（3-羟基-4-甲氧基-苯基亚氨基）-10 H-蒽-9-一15h及其二氯类似物16b被鉴定为有效的肿瘤细胞生长抑制剂（16b，IC 50 K562 0.11μM），包括多药抗性表型。化合物15h作为微管蛋白聚合的抑制剂具有优异的活性。通过流式细胞仪进行浓度依赖的细胞周期分析，确认KB / HeLa细胞经过15h和30h处理16b被捕入细胞周期的G2 / M期。在竞争实验中，放射性标记的秋水仙碱在微管蛋白的结合位点15h发生了强烈置换，显示出与秋水仙碱相似的IC 50值。获得的结果证明抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.010

文献信息

• ANTHRACENE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING BENIGN AND MALIGNANT TUMOR DISORDERS
  申请人：Gerlach Matthias

  公开号：US20080051463A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention provides novel anthracene compounds according to the formulae (I) and (II) and also selected anthracene compound compounds. The present invention furthermore provides a process for preparing such anthracene compounds. Also provided are pharmaceutical formulations comprising these anthracene compounds. The anthracene compounds provided are particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions which can be treated by inhibiting tubulin polymerization and/or by inhibiting microtubuli-based motor proteins, in particular various tumor disorders.

  本发明提供了根据式(I)和(II)的新型蒽醌化合物，还提供了选定的蒽醌化合物。本发明还提供了制备这些蒽醌化合物的方法。还提供了包含这些蒽醌化合物的药物配方。提供的蒽醌化合物特别适用于治疗和/或预防可以通过抑制微管聚合和/或抑制微管基础马达蛋白来治疗的生理和/或病理生理状况，特别是各种肿瘤疾病。
• Syntheses and reactions of spiroanthronetriazolines
  作者：Kiyoichi Hirakawa、Tsutomu Ito、Yoshiji Okubo、Sho Nakazawa

  DOI：10.1021/jo01297a028

  日期：1980.4
• Sander, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 833
  作者：Sander

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,K. H.; Sander, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 143
  作者：Meyer,K. H.、Sander

  DOI：——

  日期：——
• Loskutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1478 - 1481
  作者：Loskutov

  DOI：——

  日期：——