N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 296273-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 296273-08-0
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O₄S
• 分子量: 404.185
• InChiKey: UBIAODIMZCODKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(4-硝基苯基)磺酰基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的磺酰胺类的Atroposelective N-酰化反应。

  摘要：

  我们在此报道了使用市售异硫脲催化剂（S）-HBTM，以简单的程序进行的磺酰胺的对位选择性N-酰化。所述Ñ磺酰基酰苯胺产物可以良好地获得高对映体纯度，其代表一种新的轴向手性支架。还证明了该产物作为手性碘催化剂用于丙苯酮的不对称α-氧羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02266

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• 一种5,10-二氢吲哚[3,2-b]吲哚类化合物的 合成方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN105348288B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明具体涉及一种制备一种5,10‑二氢吲哚[3,2‑b]吲哚类化合物的合成方法，属于有机化合物工艺应用技术领域。5,10‑二氢吲哚[3,2‑b]吲哚类化合物是一类非常重要化工中间体，尤其是一种非常有潜力的有机电致发光材料的骨架，具有非常高的应用价值。本发明克服现有技术的缺陷，首次创新地提出了一种简单高效制备5,10‑二氢吲哚[3,2‑b]吲哚类化合物的新方法，通过使用金属钯催化剂，可以高效地实现反应的转化。
• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Csp²Csp³Bond Formation
  作者：Hui Liu、Jianpeng Wei、Zongjun Qiao、Yana Fu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201403093

  日期：2014.7.1

  A Pd‐catalyzed efficient reductive cross‐coupling reaction without metallic reductant to construct a Csp2Csp3 bond has been reported. A PdIV complex was proposed to be a key intermediate, which subsequently went through double oxidative addition and double reductive elimination to produce the cross‐coupling products by involving Pd0/II/IV in one transformation. The oxidative addition from PdII to

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。
• Deacetylative Aryl Migration of Diaryliodonium Salts with C(sp²)–N Bond Formation toward <i>ortho</i>-Iodo <i>N</i>-Aryl Sulfonamides
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01024

  日期：2020.5.1

  An unprecedented approach of metal-free C(sp2)-N bond formation via deacetylation/intramolecular aryl migration is demonstrated with novel N-sulfonamide substituted diaryliodonium salts. The reaction provides a variety of ortho-iodo N-aryl sulfonamides. The products were employed in several coupling reactions to afford useful diarylamine scaffolds. Furthermore, the key intermediates of zwitterionic

  通过新型N-磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐证明了通过脱乙酰基/分子内芳基迁移形成无金属C（sp2）-N键的前所未有的方法。该反应提供了多种邻碘N-芳基磺酰胺。将产物用于几种偶联反应中，以提供有用的二芳基胺支架。此外，分离了两性离子碘鎓在反应中的关键中间体，并通过X射线晶体学分析进行了验证，这显示了对反应级联反应性的明确机械学见解。