2-[2-(2-溴苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 75767-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-溴苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-bromophenethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-bromophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 75767-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: YVEPJFHKKMJJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-溴苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 邻溴苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Schiff bases as external and internal electrophiles in reactions of functionalized organolithium reagents. A new route to isoindoline derivatives and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-(2-bromophenyl)propanoate 在 新铜试剂 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-[2-(2-溴苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化脱羧 C-N 偶联生成受保护的胺：Curtius 重排的替代方法

  摘要：

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07546

文献信息

• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Photoinduced Metal‐Free Decarboxylative Transformations: Rapid Access to Amines, Alkyl Halides, and Olefins
  作者：Jia‐jing Luo、Dong Jing、Cong Lu、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202300167

  日期：——

  variety of alkyl halides, amines, and olefins in the presence of nBu4NI in a single-step. It is a straightforward method which is applied to the functionalization of a series of primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acid derivatives and complex natural products. Mechanistically, a charge transfer complex (CTC) was formed through non-covalent interaction between RAE and nBu4NI. Upon photoexcitation

  在此，我们描述了一种多功能的光催化策略，用于在n Bu 4 NI 存在下一步将氧化还原活性酯 (RAE) 脱羧转化为各种卤代烷、胺和烯烃。它是一种直接的方法，适用于一系列伯、仲、叔脂肪族羧酸衍生物和复杂天然产物的功能化。从机制上讲，电荷转移复合物 (CTC) 是通过 RAE 和n Bu 4之间的非共价相互作用形成的你。在光激发后，氨盐充当有效的电子供体和自由基重组的碘源。温和的反应条件使该方法可用于复杂天然产物的修饰和多功能的后续转化。
• One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo5002998

  日期：2014.5.2

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.
• BRADSHER C. K.; HUNT D. A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 327-330
  作者：BRADSHER C. K.、 HUNT D. A.

  DOI：——

  日期：——