(R,R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine | 730992-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(perfluorophenyl)ethane-1,2-diamine；(1R,2R)-1,2-Bis(perfluorophenyl)ethane-1,2-diamine；(1R,2R)-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 730992-72-0
• 化学式: C₁₄H₆F₁₀N₂
• 分子量: 392.199
• InChiKey: FUWCXGXKHYMDGK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺的合成和 pKaValue 的 Ab Initio 计算评估

  摘要：

  1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺 (1) 是通过 4-甲氧基-N-（五氟亚苄基）苄胺的亚氨基频哪醇偶联合成的，使用 Zn-Cu 对和 p-TsOH·H2O。光学复...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1001
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 palladium on activated charcoal Daicel CHIRALCEL OD-H 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (R,R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺的合成和 pKaValue 的 Ab Initio 计算评估

  摘要：

  1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二胺 (1) 是通过 4-甲氧基-N-（五氟亚苄基）苄胺的亚氨基频哪醇偶联合成的，使用 Zn-Cu 对和 p-TsOH·H2O。光学复...

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1001

文献信息

• A New, Short, and Stereocontrolled Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 1,2-Diamines
  作者：Rajender Vemula、Nathan C. Wilde、Rajendar Goreti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01768

  日期：2017.7.21

  reaction of ammonia, glyoxal hydrate, and cyclohexanone. It is a very useful precursor for the diastereocontrolled synthesis of many C2-symmetric 1,2-diamines, a class which is important for the generation of a variety of C2-symmetric reagents and catalysts for enantioselective synthesis.

  通过氨，乙二醛水合物和环己酮的反应，可以高效，简单地制备出以前未知的5-螺环己基异咪唑。对于许多C 2对称的1,2-二胺的非对映控制合成而言，它是非常有用的前体，这一类对于产生各种C 2对称的试剂和对映选择性合成的催化剂很重要。
• Asymmetric Construction of Spirooxindoles by Organocatalytic Multicomponent Reactions Using Diazooxindoles
  作者：Ming-Yue Wu、Wei-Wei He、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201504640

  日期：2015.8.3

  The first highly diastereo‐ and enantioselective multicomponent reaction of diazooxindoles, nitrosoarenes, and nitroalkenes using a newly developed hydrogen‐bond catalyst has been successfully developed for the efficient construction of a series of spirooxindole derivatives with excellent functional‐group tolerance. Spirooxindoles are formed in excellent yields and stereoselectivities, and the method

  重氮和吲哚，亚硝基芳烃和硝基烯烃的首个高度非对映和对映选择性的多组分反应，是使用新开发的氢键催化剂成功开发的，可有效构建具有优异官能团耐受性的一系列螺并吲哚衍生物。螺氧杂吲哚以优异的产率和立体选择性形成，并且该方法代表了一种空前的方法，该方法用硝基烯捕获活性中间体以形成具有三个不连续的立体异构中心并具有出色的不对称诱导作用的生物学上重要的化合物。