10,10-dibenzyl-9,10-dihydroanthracen-9-ol | 17407-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-dibenzyl-9,10-dihydroanthracen-9-ol
• 英文别名: 10,10-Dibenzyl-9,10-dihydro-[9]anthrol；9,9-Dibenzyl-10-hydroxy-9,10-dihydro-anthracen；9.9-Dibenzyl-9.10-dihydro-10-hydroxy-anthracen；9,9-Dibenzyl-9,10-dihydro-anthracen-10-ol；10,10-dibenzyl-9H-anthracen-9-ol
• CAS: 17407-27-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O
• 分子量: 376.498
• InChiKey: AQYYSMFFQQHBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  554.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 10,10-dibenzyl-9,10-dihydroanthracen-9-ol 生成 9,9-Dibenzyl-10-methoxy-9,10-dihydro-anthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-9-蒽的叔三烯类行为

  摘要：

  9,10-二氢-9-蒽系中的仲醇通常比相应的叔醇更快地经历酸催化的消除和取代反应-这种现象归因于叔醇主要存在于三萜烯类似的带有羟基的构象中在伪赤道位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89002-8
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10,10-dibenzyl-9,10-dihydroanthracen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  蒽酚衍生物的酸催化环化为同三联体

  摘要：

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0526791

文献信息

• 195. The reaction of anthracence with benzyl radicals
  作者：A. L. J. Beckwith、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9570001001

  日期：——
• Acid-Catalyzed Cyclization of Anthracenol Derivatives to Homotriptycenes
  作者：Chunmei Gao、Derong Cao、Sheyang Xu、Herbert Meier

  DOI：10.1021/jo0526791

  日期：2006.4.1

  quantitative yields. Since the starting compounds are easily accessible from 9(10H)-anthracenone, this process represents the most facile route to such pentacyclic systems. An electron-releasing methoxy group enables the intramolecular electrophilic substitution in its para position. In the absence of such an activation, a number of alternative processes can occur, namely the acid-catalyzed dehydration to anthracene

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。
• Triptycene-like behaviour of tertiary 9,10-dihydro-9-amthrols
  作者：Bernard Miller、Virginia Creedon Marhevka

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89002-8

  日期：1981.1

  Secondary alcohols in the 9,10-dihydro-9-anthrol series frequently undergo acid-catalyzed elimination and substitution reactions more rapidly than do corresponding tertiary alcohols - a phenomenon attributed to predominant existence of the tertiary alcohols in triptycene-like conformations with the hydroxy groups in pseudoequatorial positions.

  9,10-二氢-9-蒽系中的仲醇通常比相应的叔醇更快地经历酸催化的消除和取代反应-这种现象归因于叔醇主要存在于三萜烯类似的带有羟基的构象中在伪赤道位置。