[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-2-(4-bromophenyl)acetate | 205748-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 205748-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 406.071
• InChiKey: XUIUNLQZUSRBHJ-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.398±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.713±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-2-(4-bromophenyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-bromophenyl)acetyl chloride 、 D-(-)-泛酰内酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712714

文献信息

• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids
  作者：Jeff A. O'Meara、Nizar Gardee、Manfred Jung、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9712714

  日期：1998.5.1