4-methyl-2-(2-phenothiazinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ol | 1579944-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-phenothiazinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-(10H-phenothiazin-2-yl)-3H-1,4-benzoxazin-2-ol
• CAS: 1579944-56-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: JJNOHYXMRHTEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(2-phenothiazinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化/抗炎特性的新型有效抗高血脂药的设计：利用吩噻嗪的强抗氧化活性

  摘要：

  由于动脉粥样硬化是涉及一系列病理事件（例如血脂异常，氧化应激和血液凝固机制）的炎症过程，因此我们在此报告合成和评估其中抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制/通过设计将降血脂活性结合在简单的分子中。两种不同药效基团的偶联产生化合物1 – 12，与亲本铅结构（即，降血脂的2-羟基-2-芳基-（苯并）氧杂（或硫杂）嗪和抗氧化剂吩噻嗪）相比，其生物学特性得到了显着改善。大多数衍生物强烈抑制体外微粒体脂质和LDL过氧化，表现出有效的自由基清除活性。它们在急性和高脂诱导的高脂血症动物模型中进一步显着抑制SQS活性，并在体内显示出显着的抗血脂异常活性。最后，几种化合物在体外显示出抗炎活性，抑制了环氧合酶（COX-1 / 2）的活性。新化合物的多峰性质，尤其是其组合的抗氧化剂/ SQS / COX抑制活性使它们成为用于进一步评估动脉粥样硬化的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm401842e

文献信息

• Design of Novel Potent Antihyperlipidemic Agents with Antioxidant/Anti-inflammatory Properties: Exploiting Phenothiazine’s Strong Antioxidant Activity
  作者：Alexios N. Matralis、Angeliki P. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm401842e

  日期：2014.3.27

  Because atherosclerosis is an inflammatory process involving a series of pathological events such as dyslipidemia, oxidative stress, and blood clotting mechanisms, we hereby report the synthesis and evaluation of novel compounds in which antioxidant, anti-inflammatory, and squalene synthase (SQS) inhibitory/hypolipidemic activities are combined in simple molecules through design. The coupling of two

  由于动脉粥样硬化是涉及一系列病理事件（例如血脂异常，氧化应激和血液凝固机制）的炎症过程，因此我们在此报告合成和评估其中抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制/通过设计将降血脂活性结合在简单的分子中。两种不同药效基团的偶联产生化合物1 – 12，与亲本铅结构（即，降血脂的2-羟基-2-芳基-（苯并）氧杂（或硫杂）嗪和抗氧化剂吩噻嗪）相比，其生物学特性得到了显着改善。大多数衍生物强烈抑制体外微粒体脂质和LDL过氧化，表现出有效的自由基清除活性。它们在急性和高脂诱导的高脂血症动物模型中进一步显着抑制SQS活性，并在体内显示出显着的抗血脂异常活性。最后，几种化合物在体外显示出抗炎活性，抑制了环氧合酶（COX-1 / 2）的活性。新化合物的多峰性质，尤其是其组合的抗氧化剂/ SQS / COX抑制活性使它们成为用于进一步评估动脉粥样硬化的有趣的先导化合物。