(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isobutylaziridine | 374783-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isobutylaziridine
• 英文别名: (S)-N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-isobutylaziridine；(2S)-2-(2-methylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 374783-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: GGCLJPZHWFTAQM-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isobutylaziridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-5-methyl-3-[p-nitrobenzenesulfonyl]aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β 3 -氨基酸由亲核开环Ñ -nosyl氮丙啶

  摘要：

  N- Nosyl氮丙啶可以容易地由衍生自α-氨基酸的1,2-氨基醇制备。的亲核开环Ñ -nosyl与氰化物离子，随后相应的腈的水解氮丙啶导致Ñ -nosylβ 3 -氨基酸，其可容易地转化成各种衍生物轴承用于肽合成的足够的功能的。所提出的方法简单，有效，并且适合大规模制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00731-1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(S)-N-(p-nitrobenzenesulfonyl)-2-isobutylaziridine
  参考文献：
  名称：

  微波结合树脂结合的胺类化合物对活化氮丙啶的开环

  摘要：

  本文描述了在固相合成（SPS）中在微波辐射条件下，由Nosylamide活化的氮丙啶进行亲核开环的第一个研究。研究了溶剂，温度，反应时间和试剂比率对部分保护的三胺与氮丙啶和树脂结合的二胺的SPS的影响。还对该方法进行了优化，以合成新的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo702612u

文献信息

• Asymmetric vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with γ-butenolide under multifunctional catalysis
  作者：Huicai Huang、Feng Yu、Zhichao Jin、Wenjun Li、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0cc01054e

  日期：——

  general and direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael reaction of gamma-butenolide with alpha,beta-unsaturated ketones was investigated with a multifunctional primary amine salt as catalyst. The reaction enables straightforward access toward synthetically versatile gamma-substituted butenolides from simple 2(5H)-furanone with satisfactory yields, diastereo- and enantioselectivities (up to 30:1

  以多功能伯胺盐为催化剂，研究了γ-丁烯内酯与α，β-不饱和酮的一般直接有机催化不对称乙烯基迈克尔反应。该反应能够从简单的2（5H）-呋喃酮中直接获得合成用途广泛的γ-取代的丁烯内酯，并具有令人满意的产率，非对映体和对映体选择性（高达30：1 dr和95-99％ee）。
• Expedite Protocol for Construction of Chiral Regioselectively N-Protected Monosubstituted Piperazine, 1,4-Diazepane, and 1,4-Diazocane Building Blocks
  作者：François Crestey、Matthias Witt、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1021/jo900441s

  日期：2009.8.7

  This paper describes the first study of solution-phase synthesis of chiral monosubstituted piperazine building blocks from nosylamide-activated aziridines. The protocol, involving aminolysis of the starting aziridines with omega-amino alcohols and subsequent Fukuyama-Mitsunobu cyclization, offers the advantage of mild conditions as well as short reaction times, and it leads to optically Pure N-Boc- or N-Ns-protected piperazines. This four-step sequence, requiring only a single final chromatographic purification, was extended to include novel diazepane and diazocane derivatives.