4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile | 19161-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-hydroxytetrafluorophenyl cyanide；(tetrafluoro)-p-cyanophenol；tetrafluoro-4-hydroxybenzonitrile；4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenol；4-Hydroxy-tetrafluorbenzonitril；Hydroxy-4-tetrafluorbenzonitril；Benzonitrile, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxy-；2,3,5,6-tetrafluoro-4-hydroxybenzonitrile
• CAS: 19161-30-9
• 化学式: C₇HF₄NO
• mdl: MFCD00129951
• 分子量: 191.085
• InChiKey: JJUQENYUEZBNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-羟基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Aroskar, E. N.; Brown, P. J. N.; Plevey, R. G., Journal of the Chemical Society C: Organic

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
  作者：Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser

  DOI：10.1002/chem.201902934

  日期：2019.11.13

  than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。
• Molecular Networks Based on CN Coordination Bonds
  作者：Markus Karsch、Henrik Lund、Axel Schulz、Alexander Villinger、Karsten Voss

  DOI：10.1002/ejic.201200427

  日期：2012.11

  Al; X = H, F), which can be synthesized from the reaction of tetrahedral NaBH4/LiAlH4 and HO–C6X4–CN, as anionic linkers for the generation of 2D and 3D crystalline coordination polymer networks. Such polymer networks were obtained by the connection of tetrahedral p-cyanophenoxy aluminate or borate linkers with monocationic metal centers such as Li+, Na+, Ag+, and Cu+. These studies are specifically

  本研究考察了四面体 [E(O–C6X4–CN)4]– 阴离子（E = B、Al；X = H、F）的使用，其可通过四面体 NaBH4/LiAlH4 和 HO–C6X4 的反应合成-CN，作为阴离子接头，用于生成 2D 和 3D 结晶配位聚合物网络。这种聚合物网络是通过四面体对氰基苯氧基铝酸盐或硼酸盐接头与单阳离子金属中心（如 Li+、Na+、Ag+ 和 Cu+）连接而获得的。这些研究特别关注此类聚合物的合成、结构和稳定性。此外，全氟化的 O-C6F4-CN 接头用于研究电子影响。带有全氟化 [E(O– –CN)4]– 阴离子的盐分解成 E(O– –CN)3 和 [O– –CN]–，当路易斯酸如 B(添加 C6F5)3。而且，B( )3 的添加导致分子离子对的形成，因为现在氰基被完全或部分封闭。M[Al(O–C6H4–CN)4] (M = Li, Ag, Cu)、Na[B(O– –CN)4]
• Polyfluoroarenes. Part XVII. Some reactions of pentafluorobenzonitrile
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、M. E. Jones

  DOI：10.1039/j39710001343

  日期：——

  Pentafluorobenzonitrile reacts with ammonia, aniline, and o-phenylenediamine and with chloride, bromide, iodide, methoxide, hydroxide, acetate, benzoate, and azide ions mainly by displacement of the 4-fluorine atom. Reaction with an excess of chloride ion yields pentachlorobenzonitrile. Tetrafluoro-4-iodobenzonitrile undergoes attack at the iodine atom itself in the presence of iodide ion, and 4-b

  五氟苄腈主要通过置换4-氟原子与氨，苯胺和邻苯二胺以及与氯离子，溴离子，碘离子，甲醇离子，氢氧根，乙酸根，苯甲酸根和叠氮化物离子反应。与过量氯离子反应生成五氯苄腈。在存在碘离子的情况下，四氟-4-碘苄腈自身会受到碘原子的侵蚀，当用二甲基甲酰胺处理时，4-苯甲酰氧基四氟苄腈会生成四氟-4-羟基苄腈。五氟苯甲腈可通过与阮内镍反应而转化为五氟苯甲醛，并通过与苯基溴化镁反应而转化为五氟二苯甲酮。
• Electrochemical O-trifluoromethylation of electron-deficient phenols
  作者：Johannes Bernd、Philipp Werner、Marc Zeplichal、Andreas Terfort

  DOI：10.1016/j.elecom.2021.107165

  日期：2021.12

  A simple and sustainable one-step strategy for the preparation of electron-deficient aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) from the corresponding phenols by electrochemical synthesis is presented. Anodic oxidation of trifluoromethane sulfinate (Langlois reagent) leads to direct O-trifluoromethylation of phenol-derivatives bearing fluorine, chlorine, bromine and nitrile substituents under mild conditions

  提出了一种通过电化学合成从相应的酚类制备缺电子芳基三氟甲基醚 (ArOCF 3 )的简单且可持续的一步策略。三氟甲烷亚磺酸盐（Langlois 试剂）的阳极氧化导致带有氟、氯、溴和腈取代基的苯酚衍生物在温和条件下直接O-三氟甲基化，产率高达 75%，克级。这种电化学协议为原本难以接近的一类分子提供了一种经济和绿色的合成，而无需昂贵或有毒的试剂、氧化剂或金属催化剂。