2--pentanon-(3) | 71831-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2--pentanon-(3)
• 英文别名: 2-(Pyridyl-(4))-pentanon-(3)；2-(Pyridin-4-yl)pentan-3-one；2-pyridin-4-ylpentan-3-one
• CAS: 71831-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JNRXZFLCNHFTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2--pentanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基烯醇醚和吡啶鎓盐通过1,4-二氢吡啶衍生物进行区域选择性合成4-（2-氧代烷基）吡啶

  摘要：

  三甲基甲硅烷基烯醇醚（）与1-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物（）在4位反应，具有较高的区域选择性，从而得到1-乙氧基羰基-4-（2-氧代烷基）-1,4-二氢吡啶（收率42 – 87％。当2， 2，2-三氯乙酯被使用时，相应的1,4-二氢吡啶的产率（0较高（80 - 100％的产率）。并且通过氧被氧化或硝酸银3，得到4-（2-氧代）吡啶（： 30 –65％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88414-2

文献信息

• Synthetic applications of N-N linked heterocycles. Part 8. Regiospecific synthesis of 4-(α-acylalkyl)pyridines by attack of lithium enolates of ketones γ to N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Cheuk Man Lee、Michael P. Sammes、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19800002458

  日期：——

  salts (2)–(4) to lithium enolates (1) of ketones in tetrahydrofuran at low temperatures gives regiospecifically high yields of 1,4-dihydro-adducts (5)–(7). These are readily isolated and can be decomposed under free-radical conditions, also in high yield, to 4-(α-acylalkyl)pyridines (8)–(10). Unsymmetrical dialkyl ketones give a mixture of two isomeric products, the ratio depending upon reaction conditions

  的添加ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2） - （4）至烯醇化物锂（1酮）在四氢呋喃中，在低温下给出的1,4-区域专一性高的产率-二氢加合物（5）–（7）。它们很容易分离，并且可以在自由基条件下以高收率分解为4-（α-酰基烷基）吡啶（8）–（10）。不对称的二烷基酮产生两种异构产物的混合物，其比例取决于反应条件和空间因素。然而，αβ-不饱和酮仅在羰基的α'位置产生反应产生的产物。
• Regioselective addition of titanium enolates to 1-acylpyridinium salts. A convenient synthesis of 4-(2-oxoalkyl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81368-x

  日期：1984.1

  Titanium enolates add to the 4-position of 1-phenoxycarbonylpyridinium salts to give 1,4-dihydropyridines; subsequent aromatization provides 4-(2-oxoalkyl)pyridines.

  烯醇钛盐加到1-苯氧羰基吡啶鎓盐的4-位上，得到1,4-二氢吡啶；随后的芳构化提供4-（2-氧代烷基）吡啶。
• KATRITZKY A. R.; BELTRAMI H.; KEAY J. G.; ROGERS D. N.; SAMMES M. P.; LEU+, ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 10, 856-857
  作者：KATRITZKY A. R.、 BELTRAMI H.、 KEAY J. G.、 ROGERS D. N.、 SAMMES M. P.、 LEU+

  DOI：——

  日期：——
• LEE C. M.; SAMMES M. P.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2458-2462
  作者：LEE C. M.、 SAMMES M. P.、 KATRITZKY A. R.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;NISHIHARA, YOSHIHIRO;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5269-5272
  作者：AKIBA, KIN-YA、NISHIHARA, YOSHIHIRO、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——