(S)-(-)-2-(4'-Nitrophenylsulfonyloxy)-propionsaeure-methylester | 82508-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(4'-Nitrophenylsulfonyloxy)-propionsaeure-methylester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy) propanoate；methyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyloxy]propanoate；(S)-methyl 2-{[(p-nitrobenzene)sulfonyl]oxy} propanoate；methyl (2S)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 82508-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇S
• 分子量: 289.266
• InChiKey: CGPHJNYEXYRTID-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(4'-Nitrophenylsulfonyloxy)-propionsaeure-methylester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-2-azidopropanoate 、 (R)-methyl 2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（（对硝基苯）磺酰基）氧基酯制备（R）-2-叠氮基酯及其在合成含D-氨基酸成分的二肽和三肽中作为受保护的氨基酸等价物的用途

  摘要：

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92245-8
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以361 g的产率得到(S)-(-)-2-(4'-Nitrophenylsulfonyloxy)-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411

文献信息

• The preparation of 2-hydrazinyl esters in high optical purity from 2-sulfonyloxy esters
  作者：Robert V Hoffman、Kim Hwa-Ok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88996-0

  日期：——

  chiral 2-hydroxy esters, react enantiospecifically wilh BocNHNH2 to produce optically pure 2-hydrazinyl ester derivatives in high yields. The reaction of 2-nosyloxy esters with BocNHNH2 gives 2-(Bochydrazinyl) esters, thus providing an efficient (albeit slow) method for the conversion of esters to 2-hydrazinyl ester derivatives.

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。
• Iridium-Imine and -Amine Complexes Relevant to the (S)-Metolachlor Process: Structures, Exchange Kinetics, and C?H Activation by IrI Causing Racemization
  作者：Romano Dorta、Diego Broggini、Reinhard Kissner、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.200306008

  日期：2004.9.20

  the chiral amine complex (R)-19 formed the optically inactive eta6-bound compound [Ir(cod)(eta6-rac-2 a)]BF4 (rac-18) upon dissolution in THF at room temperature, presumably via intramolecular C-H activation. This racemization was found to be a two-step event with k'1=9.0 x 10(-4) s(-1) and k2=2.89 x 10(-5) s(-1), featuring an optically active intermediate prior to sp3 C-H activation. Compounds 11, 12

  DMA-亚胺[2,6-二甲基苯基-1'-甲基-2'-甲氧基乙基亚胺，1 a）和（R）-DMA-胺[（1'R）-2,6-二甲基苯基-1'-合成了先正达（S）-甲草胺工艺的催化亚胺加氢步骤相关的甲基2'-甲氧基乙胺2a]：[Ir2Cl2（cod）2]（cod = 1,5-cyclooctadiene）的易位交换与[Ag（1a）2] BF4和[Ag（（R-2-2 a）2] 一起提供[Ir（cod）（kappa2- -1 a）] （11）和[Ir（cod）（kappa2 -（R）-2 a）] （（R-19-19））。然后将这些配合物用于流阻实验中，以研究胺2a被亚胺1a从配合物19置换而形成亚胺配合物11的过程，从而对催化循环中的产物/底物交换步骤进行建模。数据表明了两步关联机制，其特征为k1 =（2.6 +/- 0.3）x 10（2）M（-1）s（-1）和k2 =（4。3 +/-
• Neue Derivate der 5-Alkoxy-2,4,6-trijod- und tribrom-isophthalsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Röntgenkontrastmittel
  申请人：BRACCO INDUSTRIA CHIMICA Società per Azioni

  公开号：EP0185130A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Alkoxy-2,4,6- trijod- bzw. tribrom-isophthalsäure-diamide der allgemeinen Formel (I) worin X= Jod oder Brom R1 und R3 = gleich oder verschieden sein können, nämlich Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxyalkyl, R2 und R4 = gleich oder verschieden sein können, nämlich Hydroxyalkyl mit 1 bis 5 HO-Funktionen und 2 bis 6 C-Atomen, R5 = Hydroxyalkyl mit 1 bis 5 HO-Funktionen und 2 bis 6 C-Atomen, = (Poly)Alkoxyalkyl mit 1 bis 10 Oxa-Funktionen und 3 bis 33 C-Atomen, = Hydroxy(poly)alkyl mit 1 bis 10 Oxa-Funktionen und 4 bis 33 C-Atomen = Aminocarbonylalkyl der Formel worin R6 = H, Alkyl oder Hydroxyalkyl R7 = Hydroxyalkyl mit 1 bis 5 HO-Funktionen und 2 bis 6 C-Atomen und Alkylen = gerades oder verzweigtes zweiwertiges Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet R5 = Alkyl mit 10 bzw. 20 C-Atomen oder = A-Alkylen'-, worin Alkylen' zweiwertiges Alkylen mit 2 bis 12 C-Atomen mit O bis 5 Oxa-, Thia-, HO- oder Amid-Funktionen darstellt und A den Teil der Formel I darstellt, der durch eine gestrichelte Linie umschlossen ist, bedeutet.

  本发明涉及通式 (I) 的新型 5-烷氧基-2,4,6-三碘或三溴间苯二甲酸二酰胺 其中 X= 碘或溴 R1 和 R3 = 可以相同或不同，即氢、低级烷基、羟基烷基、 R2 和 R4 = 可以相同或不同，即具有 1 至 5 个 HO 功能和 2 至 6 个 C 原子的羟烷基、 R5 = 具有 1 至 5 个 HO 功能和 2 至 6 个 C 原子的羟烷基、 =具有 1 至 10 个氧原子官能团和 3 至 33 个 C 原子的羟基（多）烷氧基烷基、 = 具有 1 至 10 个氧原子官能团和 4 至 33 个 C 原子的羟基（多）烷基 =式中的氨基羰基烷基 其中 R6 = H、烷基或羟烷基 R7 = 具有 1 至 5 个 HO 功能和 2 至 6 个 C 原子的羟烷基 2 至 6 个 C 原子，以及 烷基 = 具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链二价烷基 R5 = 具有 10 或 20 个碳原子的烷基或 = A-烷基，其中 "烷基 "代表具有 2 至 12 个碳原子并具有 O 至 5 个氧杂、硫杂、HO 或酰胺官能团的二价亚烷基，A 代表式 I 中用虚线括起的部分。
• HOFFMAN, ROBERT V.;KIM, HWA-OK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2953-2956
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——
• MOSER, H.;RIHS, G.;SAUTER, H., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 4, 451-462
  作者：MOSER, H.、RIHS, G.、SAUTER, H.

  DOI：——

  日期：——