3,3-dimethyl-12-phenyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one | 954418-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-phenyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-12-phenyl-4,12-dihydro-2H-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• CAS: 954418-33-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂OS
• 分子量: 360.48
• InChiKey: IYJCQOBYWLWWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 tributyl(carboxymethyl)phosphaniumbromotrichloroferrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到3,3-dimethyl-12-phenyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5][1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴代三氯高铁酸三丁基（羧甲基）phosph作为新型磁性离子液体的合成，表征及催化应用，用于制备2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮和4 H-嘧啶并苯并噻唑

  摘要：

  摘要 本文合成了带有乙酸标签的新型三丁基（羧甲基）溴三氯高铁酸fer盐，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），振动等方法进行了表征。样品磁力计（VSM），热重分析（TGA）和微分热重分析（DTG）。将所制备的磁性离子液体用作在无溶剂条件下合成2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物的催化剂。 图形摘要 新型磁性离子液体对合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones和4 H-嘧啶基苯并噻唑衍生物具有很高的催化性能。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04183-y

文献信息

• Iron fluoride: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Amol B. Atar、Yong Seok Jeong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.094

  日期：2014.8

  A new iron fluoride assisted convenient and efficient strategy for the preparation of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles derivatives in solvent-free media is described. The reactions can be performed at low-catalyst loadings with excellent functional group tolerance. The catalyst can be readily recovered and reused for next reaction for at least three runs without any significant impact on the yields

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Facile and Efficient Synthesis of Tetrahydrobenzimidazo [2,1-<i>b</i>]Quinazolin-1(2<i>H</i>)-One Derivatives Using Brönsted Acidic Ionic Liquid Immobilized on Nanoporous Na⁺-Montmorillonite
  作者：Farhad Shirini、Masoumeh Mazloumi、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1166/jnn.2018.13954

  日期：2018.2.1

  In this work, an efficient and green procedure have been described for the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using nanoporous sodium montmorillonite clay (Na+-MMT) modified with 1-methyl-3-(trimethoxysilylpropyl)-imidazolium hydrogen sulfate (Na+-MMT-[pmim]HSO4). The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times under solvent-free

  在这项工作中，已描述了一种高效且绿色的方法，用于使用经1-甲基-3改性的纳米多孔蒙脱土粘土（Na + -MMT）合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-一衍生物。 -（三甲氧基甲硅烷基丙基）-咪唑硫酸氢盐（Na + -MMT- [pmim] HSO 4）。该方法在无溶剂条件下以非常短的反应时间以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis of Benzimidazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolinone Derivatives via a One-pot Multicomponent Reaction Promoted by a Chitosan-based Composite Magnetic Nanocatalyst
  作者：Ali Maleki、Morteza Aghaei、Nakisa Ghamari

  DOI：10.1246/cl.141074

  日期：2015.3.5

  A practical and green approach for the one-pot multicomponent synthesis of tetraheterocyclic benzimidazolo[2,3-b]quinazolinones has been described via the condensation of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, dimedone, and various aldehydes using Fe3O4@chitosan as an environmentally benign and reusable nanocomposite catalyst in good to excellent yields.

  一种实用的绿色方法已被描述，用于一锅法多组分合成四杂环苯并咪唑[2,3-b]喹唑啉酮。该方法通过使用Fe3O4@壳聚糖作为环保且可重复使用的纳米复合催化剂，以2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、二甲酮和各种醛进行缩合反应，获得了良好至优异的产率。
• Green and highly efficient MCR strategy for the synthesis of pyrimidine analogs in water via C–C and C–N bond formation and docking studies
  作者：Ayushi Sethiya、Jay Soni、Anu Manhas、Prakash Chandra Jha、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04529-0

  日期：2021.11

  protocol has many fascinating features, viz. high product yields, eco-friendly, milder reaction conditions, avoiding the use of hazardous solvent, and easily recoverable and reusable catalyst. The good functional group tolerance with a series of derivatives has been demonstrated. Molecular docking studies were performed on the synthesized compounds using Staphylococcus aureus dihydropteroate synthase (saDHPS)

  目前的研究涉及在硫胺素盐酸盐 (VB 1 ) 作为有机催化剂存在下，通过芳香醛、2-氨基苯并噻唑和二甲酮的反应合成一些新型嘧啶衍生物。使用 VB 1作为催化剂消除了产品中金属污染的危险，这对生态友好途径是可行的，并被证明是在可持续条件下更好的催化剂。反应机理包括 Knoevenagel 缩合，然后是 Michael 加成。设计的协议具有许多引人入胜的功能，即。产品收率高，环境友好，反应条件温和，避免使用有害溶剂，催化剂易于回收和重复使用。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。使用金黄色葡萄球菌二氢蝶酸合酶(saDHPS) (6CLV) 和 DNA 旋转酶 (1KZN) 蛋白对合成的化合物进行了分子对接研究。此外，配体与蛋白质研究的结合模式非常有前途。在合成的化合物中，发现化合物5e是最有效的，并且对两种蛋白质 1KZN 和 6CLV 都显示出良好的结合相互作用和最高的对接分数。 图形概要
• Amberlyst-15® in PEG: A novel catalytic system for the facile and efficient one-pot synthesis of benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolinone derivatives
  作者：Kidwai Mazaahir、Chauhan Ritika、Bhatnagar Divya

  DOI：10.1007/s11426-012-4665-z

  日期：2012.10

  A simple and convenient approach for the synthesis of tetraheterocyclic benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-ones has been developed utilizing the MCR methodology, which involves the condensation of 2-aminobenzothiazole, cyclic β-diketones and various aldehydes using Amberlyst-15® in PEG 400 as an environmentally benign and reusable catalyst system. Environmental benignity, recyclability, cost-effectiveness

  利用MCR方法开发了一种简单方便的合成四杂环苯并噻唑-[2,3 - b ]-喹唑啉-1-酮的方法，该方法涉及2-氨基苯并噻唑，环状β-二酮和各种醛的缩合反应。的Amberlyst-15 ®在PEG 400作为环境友好和可重复使用的催化剂体系。环境友好，可回收利用，成本效益，易于加工和优异的收率是这一一锅法的主要特点。