(6R,7R)-7-<2-(Z)-(2-trityl-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino>-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester | 161722-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6R,7R)-7-<2-(Z)-(2-trityl-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino>-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(Z)-3-dimethoxyphosphoryl-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 161722-29-8
• 化学式: C₄₃H₄₀ClN₄O₈PS₂
• 分子量: 871.371
• InChiKey: COYDWCMZTCIWIG-CWCYWBJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (6R,7R)-7-<2-(Z)-(2-trityl-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino>-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(Z)-3-dimethoxyphosphoryl-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]-3-[(1-methylpyrrolidin-1-ium-1-yl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.

  摘要：

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.73
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 、 (Z)-(dimethoxy-phosphoryl)-2-<2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl>-acrylic acid 2,3,4,5,6-pentafluoro-phenyl ester 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到(6R,7R)-7-<2-(Z)-(2-trityl-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino>-3-chloromethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.

  摘要：

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.73