N-methyl-N-phenyl-2-nitrobenzenesulfenanilide | 33224-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-nitrobenzenesulfenanilide
• 英文别名: N-Methyl-N-(2-nitrophenylthio)anilin；2-Nitrobenzolsulfen-N-methylanilid；2-nitro-benzenesulfenic acid-(N-methyl-anilide)；2-Nitro-benzolsulfensaeure-(N-methyl-anilid)；N-Methyl-N-phenyl-S-(2-nitro-phenyl)-thiohydroxylamin；N-methyl-N-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 33224-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: HPELWCMWIWGEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-nitrobenzenesulfenanilide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4'-bromo-N-methyl-2-nitrobenzenesulfenanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.

  摘要：

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1857
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 N-甲基苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-nitrobenzenesulfenanilide
  参考文献：
  名称：

  The Use of o-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a021

文献信息

• Studies on sulfenamides. XI. Electron spin resonance spectra of radical cations electrochemically generated from N,N-disubstituted 2-nitrobenzenesulfenamides.
  作者：HIROTERU SAYO、TAKASHI MICHIDA、HIROMI HATSUMURA

  DOI：10.1248/cpb.34.558

  日期：——

  The paramagnetic species formed by in situ electrochemical oxidation of N-(2-nitrophenyl-thio)dibenzylamine (1) and three N-methyl-4'-substituted 2-nitrobenzenesulfenanilides (4'-CH3 (2), 4'-C(CH3)3 (3), 4'-COOC2H5 (4)) have been identified as the radical cations derived from the parent sulfenamides by one-electron transfer. On the other hand, the radicals generated from three 4'-unsubstituted N-alkyl-2-nitrobenzenesulfenanilides (N-CH3 (5), N-C2H5 (6), N-CH2C6H5 (7))have been identified as the radical cations of N, N-dialkyl-diphenoquinone-diimines formed by dimerization of the sulfenanilide radical cations and further oxidation of the dimers. From the voltammetric data, it is proposed that the dimerization takes place before the cleavage of the S-N bond in the sulfenanilide radical cations.

  N-(2-硝基苯硫基)二苄胺 (1) 和三个 N-甲基-4'-取代的 2-硝基苯磺酰苯胺 (4'-CH3 (2), 4'-C( CH3)3 (3)、4'-COOC2H5 (4)) 已被确定为通过单电子转移衍生自母体次磺酰胺的自由基阳离子。另一方面，由三个 4'-未取代的 N-烷基-2-硝基苯磺酰苯胺 (N-CH3 (5)、N-C2H5 (6)、N-CH2C6H5 (7)) 生成的自由基已被确定为自由基阳离子通过亚磺酰苯胺自由基阳离子的二聚和二聚体的进一步氧化而形成的N，N-二烷基-二苯醌-二亚胺。根据伏安数据，推测二聚发生在亚磺酰苯胺自由基阳离子中的S-N键断裂之前。
• Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 947 - 953
  作者：Parfenov, E. A.、Fomin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Parfenov, E. A.; Fomin, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 5, p. 961 - 968
  作者：Parfenov, E. A.、Fomin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho effects in organic molecules on electron impact: 21—Oxygen transfers from theortho nitro group to sulphur inN-aryl-2-nitrobenzenesulphenamides and phenyl-2-nitrophenyl disulphide
  作者：D. V. Ramana、N. Sundaram、M. George

  DOI：10.1002/oms.1210241014

  日期：1989.10

  AbstractFragment ions arising as a result of oxygen transfers from the nitro group to sulphur have been noticed in N‐aryl‐2‐nitrobenzenesulpbenamides and phenyl‐2‐nitrophenyl disulphide. In the case of the former a double oxygen transfer to the sulphur has been noticed in the molecular ion whilst a single oxygen transfer to the β‐sulphur atom and a double oxygen transfer to the α‐sulphur atom have been observed in the latter. The proposed fragmentations are confirmed by high‐resolution data, B/E linked‐scan spectra and chemical substitution.
• The Use of <i>o</i>-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines
  作者：John H. Billman、Eugene. O'Mahony

  DOI：10.1021/ja01878a021

  日期：1939.9