(E)-2,2'-azobenzothiazole | 54255-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2,2'-azobenzothiazole
• 英文别名: (E)-2,2′-azobenzothiazole；2,2'-Azodibenzothiazole；2,2'-diazenediyl-bis-benzothiazole；bis-benzothiazol-2-yl-diazene；Bis-benzothiazol-2-yl-diazen；Benzothiazole, 2,2'-azobis-；(E)-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)diazene
• CAS: 54255-48-0
• 化学式: C₁₄H₈N₄S₂
• 分子量: 296.376
• InChiKey: OUHJHSJEWQBGLH-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-azobenzothiazole 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₄H₈N₄S₂
  参考文献：
  名称：

  偶氮唑的可见光光开关。

  摘要：

  报道了三个可见光响应光电开关，偶氮双（1-甲基-苯并咪唑）（1），偶氮双（苯并恶唑）（2）和偶氮双（苯并噻唑）（3）。通过用包含约80％的热不稳定异构体的可见光照射获得光固定分布，其热半衰期最长为8分钟，并且大多数情况下对溶剂不变。质子化时，化合物1H +具有超过600 nm的吸收范围，可通过黄光转换，并且热半衰期不到5分钟。两种异构体的pKa值明显不同，具有作为pH开关的潜力。2和3的吸收光谱对酸不敏感，尽管3的热半衰期的变化表明更多的碱性中间体会显着影响异构化的热障。

  DOI：

  10.1002/chem.201904309
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(E)-2,2'-azobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  利用t- BuOI导致（杂）芳族偶氮化合物的（杂）芳胺的氧化二聚作用：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402120w

文献信息

• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Process for colour neutralizing compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2290047A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present application relates to a process of colour neutralizing treatment liquids, wherein the treatment liquid comprises a chromophore selected from the group consisting of monoazo, triarylmethane, xanthene, anthraquinone, hydrophobic dyes, and mixtures thereof, wherein the hydrophobic dyes are selected from the group consisting of benzodifuranes; methine; triphenylmethanes; naphthalimides; pyrazole; naphthoquinone; mono-azo, di-azo dyes and mixtures thereof, said process comprising the steps of : i. providing a mixing vessel with the treatment composition comprising the chromophore; ii. providing to the mixing vessel more than 0.045% of a reducing agent selected from the group consisting of sulfite, thiodiurea, formaldehyde bisulfite formaldehyde sulfoxilate and mixtures thereof; and iii. mixing until discolouration by color neutralization of the chromophore is achieved.

  本申请涉及一种对处理液进行颜色中和的工艺，其中处理液包含选自由单偶氮、三芳基甲烷、呫吨、蒽醌、疏水性染料及其混合物组成的组中的发色团，其中疏水性染料选自由苯并二呋喃、甲烷、三苯基甲烷、萘二甲酰亚胺、吡唑、萘醌、单偶氮、二偶氮染料及其混合物组成的组中的发色团；甲烷；三苯基甲烷；萘二甲酰亚胺；吡唑；萘醌；单偶氮、二偶氮染料及其混合物，所述工艺包括以下步骤 ： i. 向混合容器中提供包含发色团的处理组合物； 在混合容器中加入 0.045%以上的还原剂，该还原剂选自亚硫酸盐、硫代脲、甲醛亚硫酸氢盐、甲醛硫酸盐及其混合物；以及 iii. 一直搅拌到发色团中和变色为止。
• Treating a textile garment with a hydrophobic dye solution
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US10106762B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention provides a method for treating a textile garment with a hydrophobic dye solution.

  本发明提供了一种用疏水染料溶液处理纺织服装的方法。