N-phthaloyl dehydroalanine (R)-pantolactonyl ester | 445042-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl dehydroalanine (R)-pantolactonyl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 445042-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: KUNNYQOAYSXDEP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl dehydroalanine (R)-pantolactonyl ester 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到(R)-pantolactonyl 2-N-phthaloyl-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-glucopyranosyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  泛酸内酯的脱氢丙氨酸衍生物的非对映选择性自由基加成

  摘要：

  据报道，在存在和不存在路易斯酸催化剂的情况下，通过使用锡烷方法将泛内酯的脱氢丙氨酸衍生物自由基加成，可进行非对映选择性合成α-氨基酸。新生立体中心的绝对构型高度依赖于所添加基团的性质。酸水解提供了具有优异收率且没有外消旋作用的氨基酸。该方法构成了通过自由基途径不对称合成α-氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00135-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)丙烯酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-phthaloyl dehydroalanine (R)-pantolactonyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛酸内酯的脱氢丙氨酸衍生物的非对映选择性自由基加成

  摘要：

  据报道，在存在和不存在路易斯酸催化剂的情况下，通过使用锡烷方法将泛内酯的脱氢丙氨酸衍生物自由基加成，可进行非对映选择性合成α-氨基酸。新生立体中心的绝对构型高度依赖于所添加基团的性质。酸水解提供了具有优异收率且没有外消旋作用的氨基酸。该方法构成了通过自由基途径不对称合成α-氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00135-0

文献信息

• Diastereoselective radical addition to dehydroalanine derivatives of pantolactone
  作者：Anne-Marie Yim、Yves Vidal、Philippe Viallefont、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00135-0

  日期：2002.4

  The diastereoselective synthesis of α-amino acids by radical addition to dehydroalanine derivatives of pantolactone using the stannane method both in the presence and absence of Lewis acid catalysts is reported. The absolute configuration of the newly-generated stereogenic center is highly dependent on the nature of the added radical. Acid hydrolysis afforded the amino acids with excellent yields and

  据报道，在存在和不存在路易斯酸催化剂的情况下，通过使用锡烷方法将泛内酯的脱氢丙氨酸衍生物自由基加成，可进行非对映选择性合成α-氨基酸。新生立体中心的绝对构型高度依赖于所添加基团的性质。酸水解提供了具有优异收率且没有外消旋作用的氨基酸。该方法构成了通过自由基途径不对称合成α-氨基酸的新方法。