3-chloro-N-[(E,2E)-3-phenyl-2-propenylidene]aniline | 32894-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-[(E,2E)-3-phenyl-2-propenylidene]aniline
• 英文别名: (E)-N-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 32894-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: KAWRHCVFQIILQA-UKNXVJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-[(E,2E)-3-phenyl-2-propenylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21.02 g的产率得到3-chloro-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  级联酰化/ IMDAV /烯反应序列的第一个例子，导致N-芳基苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸具有抗病毒活性

  摘要：

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.015
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-氯苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-N-[(E,2E)-3-phenyl-2-propenylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  级联酰化/ IMDAV /烯反应序列的第一个例子，导致N-芳基苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸具有抗病毒活性

  摘要：

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.015

文献信息

• Rapid Synthesis of Functionalized (1-Benzo[d]thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates and (1-Thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylid­ene)acetates via a Three-Component Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Jing Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1560965

  日期：——

  afforded the corresponding (1-thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates. A simple synthetic protocol was developed for the efficient synthesis of functionalized (1-benzo[d]thiazol-2-ylimidazolidin-4-ylidene)acetates via a three-component reaction among 2-aminobenzothiazole, α,β-unsaturated N-arylaldimines, and dialkyl acetylenedicarboxylates in anhydrous dichloromethane at room temperature. Additionally

  摘要 通过2-氨基苯并噻唑，α，β-不饱和N-芳基亚胺的三组分反应，开发了一种简单的合成规程，用于有效合成官能化的（1-苯并[ d ]噻唑-2-ylimidazolidin-4-亚基）乙酸酯。室温下在无水二氯甲烷中生成乙炔基二羧酸二烷基酯。另外，与2-氨基噻唑的三组分反应提供了相应的（1-噻唑-2-咪唑啉烷-4-亚基）乙酸酯。 通过2-氨基苯并噻唑，α，β-不饱和N-芳基亚胺的三组分反应，开发了一种简单的合成规程，用于有效合成官能化的（1-苯并[ d ]噻唑-2-ylimidazolidin-4-亚基）乙酸酯。室温下在无水二氯甲烷中生成乙炔基二羧酸二烷基酯。另外，与2-氨基噻唑的三组分反应提供了相应的（1-噻唑-2-咪唑啉烷-4-亚基）乙酸酯。
• Construction of Polyfunctionalized 2,4-Dioxa-8-azaspiro[5.5]undec-9-enes and 2,4,8-Triazaspiro[5.5]undec-9-enes via a Domino [2+2+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Ju Xie、Huizhong Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02645

  日期：2021.1.15

  5]undec-9-enes as major products. On the other hand, the three-component reaction of N-arylaldimines, dialkyl but-2-ynedioates, and 2-arylidene Meldrum acids or 2-arylidene-N,N′-dimethylbarbituric acids afforded cis/trans-isomeric spirocompounds in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino [2+2+2] cycloaddition reaction proceeded with sequential nucleophilic addition of N-arylaldimine to

  在室温下，DCM中的α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基丁-2-炔和二亚芳基Meldrum酸的三组分反应得到顺式/反式-11-芳基-7-苯乙烯基-2的混合物， 4-二氧杂8-氮杂螺[5.5]十一碳-9-烯的产率令人满意。与2-亚芳基-N，N′-二甲基巴比妥酸的相似的三组分反应提供了作为主要产物的顺式-11-苯基-7-苯乙烯基-2,4,8-三氮杂螺[5.5]十一烷基-9-烯。另一方面，N-芳基亚胺，二烷基丁-2-炔基酸酯和2-亚芳基Meldrum酸或2-亚芳基-N，N的三组分反应′-二甲基巴比妥酸以令人满意的产率提供了高非对映选择性的顺式/反式异构螺化合物。该多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应是通过将N-芳基亚胺连续亲核加成到电子不足的炔烃，迈克尔加成和环合过程而进行的。通过测定33种单晶结构，可以清楚地阐明所有顺式/反式异构螺化合物的立体化学。通过DFT计算将三组分反应的非对映选择性相关。
• First example of the cascade acylation/IMDAV/ene reaction sequence, leading to N-arylbenzo[f]isoindole-4-carboxylic acids possessing anti-viral activity
  作者：Alexander A. Voronov、Kseniia A. Alekseeva、Elena A. Ryzhkova、Vladimir V. Zarubaev、Anastasia V. Galochkina、Vladimir P. Zaytsev、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.015

  日期：2018.3

  The reaction between readily accessible N-aryl-3-phenylallylamines and maleic anhydride led to unexpected products – polysubstituted hydrogenated benzo[f]isoindole-4-carboxylic acids. This transformation proceeds through a previously unknown sequence of steps: N-acylation of the allylamine with maleic anhydride, intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylarene in the intermediate N-maleamide,

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。