1-(hexyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone | 133473-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(hexyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 133473-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: LJHLRAWEINAYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-甲基蒽醌 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 50.0h， 以65%的产率得到1-(hexyloxy)-2-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  甲醇中 1-烷氧基和 1-(苄氧基)-9,10-蒽醌的光化学：表现出俘获效应的δ-氢原子提取过程

  摘要：

  各种 1-烷氧基-和 1-（苄氧基）-9,10-蒽醌在甲醇中的光化学已被检查。在没有氧气的情况下，这些反应的主要光产物是 9,10-蒽氢醌，分别在 1 位具有 MeOCH 2 O 和 ArCH(OMe)O 基团。淬火研究人员将激发态的多重性确定为三重态。氘同位素效应、取代基效应和溶剂极性研究支持了一种机制，其中双自由基中间体是通过分子内 δ-氢原子转移形成的，该转移发生在一个步骤中，而不是氢原子转移在两个离散的反应路径中完成的反应途径。通过单独的电子和质子转移步骤。1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF 3 , 和CN)被测量并且发现从最大(X=NO 2 )到最小(X=OCH 3 )以3.4的因子变化。Captodative 相互作用解释了这些速率常数的微小差异

  DOI：

  10.1021/ja00009a042

文献信息

• Photochemistry of 1-alkoxy- and 1-(benzyloxy)-9,10-anthraquinones in methanol: a .delta.-hydrogen atom abstraction process that exhibits a captodative effect
  作者：Ronald L. Blankespoor、Randall L. De Jong、Robert Dykstra、Daniel A. Hamstra、David B. Rozema、Derek P. VanMeurs、Paul Vink

  DOI：10.1021/ja00009a042

  日期：1991.4

  support a mechanism in which a biradical intermediate is formed by an intramolecular δ-hydrogen atom transfer that occurs in one step but not a reaction pathway in which the hydrogen atom transfer is accomplished in two discrete steps via separate electron and proton transfers. Apparent rate constants for the disappearance of 1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF

  各种 1-烷氧基-和 1-（苄氧基）-9,10-蒽醌在甲醇中的光化学已被检查。在没有氧气的情况下，这些反应的主要光产物是 9,10-蒽氢醌，分别在 1 位具有 MeOCH 2 O 和 ArCH(OMe)O 基团。淬火研究人员将激发态的多重性确定为三重态。氘同位素效应、取代基效应和溶剂极性研究支持了一种机制，其中双自由基中间体是通过分子内 δ-氢原子转移形成的，该转移发生在一个步骤中，而不是氢原子转移在两个离散的反应路径中完成的反应途径。通过单独的电子和质子转移步骤。1-(p-XPhCH 2 O)-2-methyl-9,10-anthraquinone (X=H, Cl, CH 3 , NO 2 , OCH 3 , CF 3 , 和CN)被测量并且发现从最大(X=NO 2 )到最小(X=OCH 3 )以3.4的因子变化。Captodative 相互作用解释了这些速率常数的微小差异