2-[2-(4-氟-苯基)-2-羟基-乙基]-异吲哚-1,3-二酮 | 1017172-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-氟-苯基)-2-羟基-乙基]-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[2-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1017172-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: TVCJWKCTRZJJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-氟-苯基)-2-羟基-乙基]-异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-氨基-1-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.603876
• 作为产物：
  描述：

  2-phthalimido-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone 在 [NMe2H2][{RuCl((S)-C3-TunePhos)}2(μ-Cl)3] 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-[2-(4-氟-苯基)-2-羟基-乙基]-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-邻苯二甲酰亚胺酮的高度对映选择性不对称氢化：对映体纯氨基醇的有效入口

  摘要：

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ja039153n

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetric Hydrogenation of α-Phthalimide Ketone:  An Efficient Entry to Enantiomerically Pure Amino Alcohols
  作者：Aiwen Lei、Shulin Wu、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja039153n

  日期：2004.2.1

  A new type of alpha-phthalimide ketones was hydrogenated in excellent enantioselectivity by using a Ru-(C3-TunePhos) complex as the catalyst. Up to 10 000 turnovers have been achieved in more than 99% ee in the hydrogenation reaction. A dynamic kinetic resolution study for the synthesis of threonine was performed, and high anti selectivity (>97:3) was observed for the first time. An efficient method

  以Ru-(C3-TunePhos)配合物为催化剂，以优异的对映选择性氢化一种新型α-邻苯二甲酰亚胺酮。在氢化反应中，超过 99% ee 的转化率达到了 10 000 次。对苏氨酸的合成进行了动态动力学拆分研究，首次观察到了高抗选择性（>97:3）。已开发出一种合成对映体纯氨基醇的有效方法。
• Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols
  作者：Pankaj Gupta、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Debaraj Mukherjee、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1080/00397911.2011.603876

  日期：2013.1.1

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.